2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide | 160067-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 160067-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FGXRCJWOYQHDOL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.148±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到R-2-(2-amino-3-phenylpropylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Kumazawa, Shigenori; Kanda, Mina; Aoyama, Hideyuki, Journal of Antibiotics, 1994, vol. 47, # 10, p. 1136 - 1144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Kumazawa, Shigenori; Kanda, Mina; Aoyama, Hideyuki, Journal of Antibiotics, 1994, vol. 47, # 10, p. 1136 - 1144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal structure of<scp>d</scp>-stereospecific amidohydrolase from<i>Streptomyces</i>sp. 82F2 - insight into the structural factors for substrate specificity
  作者：Jiro Arima、Kana Shimone、Kazusa Miyatani、Yuka Tsunehara、Yoshitaka Isoda、Tomoya Hino、Shingo Nagano

  DOI：10.1111/febs.13579

  日期：2016.1

  potential 1,8-diaminooctane binding site, probably with lower affinity, is present close to the active site. The enzyme kinetics and structural comparisons suggest that the location of enzyme-bound diamine can explain the inhibition of the acyl-enzyme intermediate formation, although the bound diamine is too far from the active site for aminolysis. Despite difficulty in locating the diamine binding site

  来自链霉菌属（Streptomyces sp。）的未贴标签的D-立体特异性酰胺水解酶（DAH）。82F2可以催化由d-氨基酰基酯和l-氨基酸形成酰胺键（氨基分解），可用于合成具有dl-构型的短肽。我们发现DAH可以在氨解反应中使用1,8-二氨基辛烷和其他氨基化合物作为酰基受体。低浓度的1,8-二氨基辛烷会抑制酰基-DAH中间体的形成。相比之下，过量的1,8-二氨基辛烷通过DAH促进氨解，通过二胺对酶结合的d-Phe的亲核攻击产生d-Phe-1,8-二氨基辛烷。为了阐明DAH底物特异性和酰胺键形成的机理，以1.49Å的分辨率测定了结合1,8-二氨基辛烷的酶的晶体结构。DAH晶体结构与S12肽酶家族其他成员的晶体结构比较表明，DAH的底物特异性来自其活性位点结构。1,8-二氨基辛烷分子在活性位点口袋的入口处结合。电子密度图显示在活性位点附近存在另一个潜在的1,8-二氨基辛烷结合位点，可能具有较
• (<i>R</i>)‐PFI‐2 Analogues as Substrates and Inhibitors of Histone Lysine Methyltransferase SETD7
  作者：Miriam R. B. Porzberg、Danny C. Lenstra、Eddy Damen、Richard H. Blaauw、Floris P. J. T. Rutjes、Anita Wegert、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/cmdc.202300457

  日期：2023.12

  Combining (R)-PFI-2 inhibitor potency and lysine substrate efficiency, we designed (R)-PFI-2 mimics possessing the nucleophilic side chain that act as substrates and inhibitors of biomedically important histone methyltransferase SETD7.

  结合 ( R )-PFI-2 抑制剂效力和赖氨酸底物效率，我们设计了具有亲核侧链的 ( R )-PFI-2 模拟物，可作为生物医学上重要的组蛋白甲基转移酶 SETD7 的底物和抑制剂。
• Design, Synthesis, and Optimization of Balanced Dual NK₁/NK₃Receptor Antagonists
  作者：Stephen Hanessian、Thomas Jennequin、Nicolas Boyer、Vincent Babonneau、Udaykumar Soma、Clotilde Mannoury la Cour、Mark J. Millan、Guillaume De Nanteuil

  DOI：10.1021/ml400528y

  日期：2014.5.8

  In connection with a program directed at potent and balanced dual NK1/NK3 receptor ligands, a focused exploration of an original class of peptidomimetic derivatives was performed. The rational design and molecular hybridization of a novel phenylalanine core series was achieved to maximize the in vitro affinity and antagonism at both human NK1 and NK3 receptors. This study led to the identification of a new potent dual NK1/NK3 antagonist with pK(i) values of 8.6 and 8.1, respectively.
• Kumazawa, Shigenori; Kanda, Mina; Aoyama, Hideyuki, Journal of Antibiotics, 1994, vol. 47, # 10, p. 1136 - 1144
  作者：Kumazawa, Shigenori、Kanda, Mina、Aoyama, Hideyuki、Utagawa, Masami、Kondo, Jun、et al.

  DOI：——

  日期：——