ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1322089-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1322089-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 291.374
• InChiKey: AGDKAUYFGPEOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸- 2-氯-5-(三氟甲基)苯酯 、 ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 4-(4-(3-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基尿素的新型3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一脲衍生物：合成，抗炎，抗菌和抗真菌活性评估

  摘要：

  通过顺序Bigineli反应，还原，然后使所得胺与不同的芳基异氰酸酯反应，制备了一系列具有生物学意义的新颖的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one脲衍生物。筛选了所有合成的化合物（1 – 23），以对抗促炎细胞因子（TNF-α和IL-6）和抗菌活性（抗菌和抗真菌）。生物活性评估研究表明，在所有筛选出的化合物中，化合物12和17被发现具有良好的抗炎活性（在10μM时，TNF-α的抑制活性为68-62％，IL-6的抑制活性为92-86％）。有趣的化合物3，4，5，6，15，22和23揭示了在10-30微克的MIC / mL的有前途的抗微生物活性选择致病细菌和真菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.062
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氢甲硅烷基化还原将硝基化合物选择性还原为伯胺†

  摘要：

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。

  DOI：

  10.1039/c5ra17731f

文献信息

• Selective reduction of nitro-compounds to primary amines by nickel-catalyzed hydrosilylative reduction
  作者：Shuai Sun、Zhengjun Quan、Xicun Wang

  DOI：10.1039/c5ra17731f

  日期：——

  found to be an excellent catalytic system for the chemoselective transfer hydrogenation of nitro-compounds to primary amines. Under mild conditions a series of nitro-compounds containing a variety of sensitive functional groups including aldehydes, esters, cyano, and nitrine were reduced to their corresponding amines in good to excellent yields with no byproduct.

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。
• The novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one urea derivatives of N-aryl urea: Synthesis, anti-inflammatory, antibacterial and antifungal activity evaluation
  作者：Rajesh H. Tale、Atish H. Rodge、Girish D. Hatnapure、Ashish P. Keche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.062

  日期：2011.8

  of novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one urea derivatives of biological interest were prepared by sequential Bigineli’s reaction, reduction followed by reaction of resulting amines with different arylisocynates. All the synthesized (1–23) compounds were screened against the pro-inflammatory cytokines (TNF-α and IL-6) and antimicrobial activity (antibacterial and antifungal). Biological activity evaluation

  通过顺序Bigineli反应，还原，然后使所得胺与不同的芳基异氰酸酯反应，制备了一系列具有生物学意义的新颖的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one脲衍生物。筛选了所有合成的化合物（1 – 23），以对抗促炎细胞因子（TNF-α和IL-6）和抗菌活性（抗菌和抗真菌）。生物活性评估研究表明，在所有筛选出的化合物中，化合物12和17被发现具有良好的抗炎活性（在10μM时，TNF-α的抑制活性为68-62％，IL-6的抑制活性为92-86％）。有趣的化合物3，4，5，6，15，22和23揭示了在10-30微克的MIC / mL的有前途的抗微生物活性选择致病细菌和真菌。