3-(4-异丙基苯基)-3-氧代丙腈 | 199102-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-异丙基苯基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(4-isopropylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanenitrile
• CAS: 199102-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD06357384
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WHPGQMYJLCNLLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-(4-异丙基苯基)-3-氧代丙腈 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-isopropyl-6,6,11,11-tetramethyl-4,13-dioxo-4,5,6,7,10,11,12,13-octahydrodibenzo[b,mn]xanthene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化串联苯甲酰乙腈与重氮化合物的连续串联环化反应，通过连续CH官能团官能化取代萘并[1,8-bc]吡喃

  摘要：

  benzoylacetonitriles与重氮化合物级联环反应在铱催化剂的存在下有效地进行，得到取代的萘并[1,8- BC ]通过C（的顺序裂解吡喃SP 2）-H / C（SP 3）-H和C（sp 2）-H / OH键。有趣的是，涉及环状重氮化合物和开链重氮化合物的反应会导致不同类型的萘并[1,8- bc ]吡喃。大多数产品都是以中等到良好的收率获得的，并具有广泛的底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800149
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-异丙基苯基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  双级抗疟唑并[3,4-b]吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  疟疾仍然是最致命的传染病之一，每年导致成千上万的死亡，主要是在幼儿和孕妇中。在这里，我们报道了针对恶性疟原虫（疟疾最致命的物种）的一系列吡唑并[3,4- b ]吡啶的发现和衍生化。该系列中的命中化合物在体外显示出亚微摩尔对寄生虫的红细胞内阶段具有高活性，对人成纤维细胞BJ和肝HepG2细胞系几乎没有毒性。此外，我们的命中化合物对寄生虫的肝期表现出良好的活性，但对配子体阶段的活性却很小。包括杀死率，对接率和分子动力学研究在内的寄生虫学资料表明，我们的化合物可能靶向细胞色素bc 1的Q o结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01152

文献信息

• Selective Synthesis of β-Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Ge Zeng、Jichao Liu、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Zhongyan Chen、Ningning Lv、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02388

  日期：2021.1.1

  A practical, convenient, and highly selective method of synthesizing β-ketonitriles from the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles has been developed. This method provides excellent functional-group tolerance, a broad scope of substrates, and the convenience of using commercially available substrates. The method is expected to show further utility in future synthetic procedures

  已经开发出一种实用，方便且高度选择性的方法，该方法是由Pd催化的向二腈中添加有机硼试剂而合成β-酮腈。该方法提供了优异的官能团耐受性，广泛的基材范围以及使用市售基材的便利性。该方法有望在未来的合成程序中显示出更多的实用性。
• Specific 1,2-Hydride Shift in the Boron Trifluoride Catalyzed Reactions of Aromatic Aldehydes with Diazoacetonitrile: Simple Synthesis of β-Ketonitriles
  作者：Zhanhui Yang、Kwon-Il Son、Siqi Li、Bingnan Zhou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402901

  日期：2014.10

  A series of β-ketonitriles was synthesized within 30 min under mild conditions through the BF3·OEt2-catalyzed addition reactions of diazoacetonitrile to aromatic aldehydes and subsequent 1,2-hydride shift. This method is advantageous in that it is operationally simple, mild and metal-free conditions are used, the substrate scope is wide, and the products are obtained in moderate to high yields (up

  通过BF3·OEt2催化重氮乙腈与芳香醛的加成反应和随后的1,2-氢化物转变，在温和条件下30分钟内合成了一系列β-酮腈。该方法具有操作简单、条件温和、不含金属、底物范围广、产品收率中等至高（高达81%）等优点。此外，γ,δ-不饱和β-酮腈也可以通过使用肉桂醛的这种方法获得。
• Asymmetric Hydroacylation Involving Alkene Isomerization for the Construction of C ₃ ‐Chirogenic Center
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202017190

  日期：2021.4.12

  A new transformation pattern for enantioselective intramolecular hydroacylation has been developed involving an alkene isomerization strategy. Proceeding through a five‐membered rhodacycle intermediate, 3‐enals were converted to C3‐ or C3,C5‐chirogenic cyclopentanones with satisfactory yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. A catalytic cycle has been theoretically calculated and

  已经开发了涉及烯烃异构化策略的对映选择性分子内氢酰化的新的转化模式。通过五元rhodocycle中间体，将3-烯醛转化为具有令人满意的收率，非对映选择性和对映选择性的C 3或C 3，C 5致色环戊酮。从理论上计算了催化循环，并合理地解释了立体选择的起源。
• TREATMENT AND PREVENTION OF NEUROPATHIC PAIN WITH P2Y14 ANTAGONISTS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20210024489A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed herein are methods for treating neuropathic pain in a subject in need thereof. The methods include: administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of an antagonist of P2Y14.

  本文公开了治疗神经病理性疼痛的方法，包括向需要的受试者施用P2Y14的拮抗剂的治疗有效量。
• PREPARATION OF PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AS ANTIMALARIALS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20210101901A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds. The present invention further relates to methods for inhibiting Plasmodium comprising contacting Plasmodium with pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds described herein. Also described herein are methods of treating malaria comprising administering pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds to a subject in need thereof.

  本发明涉及吡唑并[3,4-b]吡啶化合物。本发明还涉及一种抑制疟原虫的方法，包括将疟原虫与本文描述的吡唑并[3,4-b]吡啶化合物接触。本文还描述了一种治疗疟疾的方法，包括向需要的受试者施用吡唑并[3,4-b]吡啶化合物。