cyclopentane-cis,cis-1,2,3-triol | 34361-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentane-cis,cis-1,2,3-triol
• 英文别名: syn-cyclopentane-1,2,3-triol；cyclopentane-1,2,3/-triol；cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 34361-69-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: MVHTVXFDPMHZNE-ZXFHETKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentane-cis,cis-1,2,3-triol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  无环和环状三醇的催化对映选择性硅烷化：在 Cleroindicins D、F 和 C 全合成中的应用

  摘要：

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200805338
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclopentane-cis,cis-1,2,3-triol 、 环戊烷-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  使用OsO4 / TMEDA对环状烯丙基醇和三氯乙酰胺进行直接二羟基化。

  摘要：

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026161y

文献信息

• The directed dihydroxylation of allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01061-7

  日期：1997.7

  The preparation and dihydroxylation of a series of polyenes and cyclic allylic alcohols using the TMEDA/osmium tetroxide mixture is reported. Remarkably, these reagents lead to high levels of regiochemical and stereochemical control as the oxidant hydrogen-bonds to the allylic alcohol group. A mechanistic hypothesis is presented which invokes the formation of a reactive, bidentate complex between osmium

  报道了使用TMEDA /四氧化os混合物制备一系列多烯和环状烯丙基醇并进行二羟基化。值得注意的是，由于氧化剂氢键合到烯丙基醇基团上，因此这些试剂导致高水平的区域化学和立体化学控制。提出了一种机械假说，该假说在低温下引起四氧化和TMEDA之间的反应性双齿络合物的形成。
• The Absolute Configuration of 1-(3‘,4‘-Dihydroxycinnamoyl)cyclopentane-2,3-diol from the Amazonian Tree <i>Chimarrhis </i><i>t</i><i>urbinata</i>
  作者：Carmen Lucia Cardoso、Vanderlan da Silva Bolzani、Dulce Helena Siqueira Silva、Hideki Ishii、Nina Berova、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/np050522y

  日期：2006.7.1

  4'-dihydroxyphenyl)acrylate (1)], and two known trans- and cis-chlorogenic acid methyl esters were isolated from the ethanolic extract of the leaves of Chimarrhis turbinata. The relative configuration of 1 was determined by NMR and by comparison of the circular dichroic spectrum (CD) with those of the enantiomers of synthetic 3',4'-dimethoxycinnamoyl analogues. The absolute configuration of one of

  抗氧化剂1-（3'，4'-二羟基肉桂酰基）环戊烷-2,3-二醇[或（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯（1）]，从知母叶的乙醇提取物中分离出两种已知的反式和顺式绿原酸甲酯。1的相对构型是通过NMR确定的，并且通过将圆二色性光谱（CD）与合成的3'，4'-二甲氧基肉桂酰基类似物的对映异构体的那些进行比较。使用CD激子手性法确定了一种合成对映异构体的绝对构型。这样就确定了天然存在的1的结构为（E）-2,3-二羟基环戊基-3-（3'，4'-二羟基苯基）丙烯酸酯。
• Directed Dihydroxylation of Cyclic Allylic Alcohols and Trichloroacetamides Using OsO₄/TMEDA
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Jon J. G. Winter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Newcombe、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jo026161y

  日期：2002.11.1

  The oxidation of a range of cyclic allylic alcohols and amides with OsO4/TMEDA is presented. Under these conditions, hydrogen bonding control leads to the (contrasteric) formation of the syn isomer in almost every example that was examined. Evidence for the bidentate binding of TMEDA to OsO4 is presented and a plausible mechanism described.

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。
• Catalytic Enantioselective Silylation of Acyclic and Cyclic Triols: Application to Total Syntheses of Cleroindicins D, F, and C
  作者：Zhen You、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200805338

  日期：2009.1.5

  Pick one out of three: Acyclic and cyclic 1,2,3‐triols are silylated with exceptional site‐ and enantioselectivity by a small‐molecule catalyst to afford silyl ethers having a neighboring diol moiety. The new process is applied to the enantioselective total syntheses of three cleroindicins, natural products isolated from a plant used in China to battle malaria and rheumatism.

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。