(1E)-4-benzylidene-1-(thiophen-2-yl)non-1-en-5-one | 1319747-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E)-4-benzylidene-1-(thiophen-2-yl)non-1-en-5-one
• 英文别名: (E,4E)-4-benzylidene-1-thiophen-2-ylnon-1-en-5-one
• CAS: 1319747-39-1
• 化学式: C₂₀H₂₂OS
• 分子量: 310.46
• InChiKey: UWDSEIVTLYTQTQ-VNTGNJGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(thiophen-2-yl)allyl carbonate 、 1-phenylhept-2-yn-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium ⁽⁰⁾ chloroform adduct 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 生成 (1Z)-4-benzylidene-1-(thiophen-2-yl)non-1-en-5-one 、 (1E)-4-benzylidene-1-(thiophen-2-yl)non-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶联原位生成的高度瞬态亲核和亲电中间体的同时双催化

  摘要：

  我们在此报告了一种新的过程，我们称之为同期双催化，它选择性地偶联两种高活性催化中间体，同时克服反应中也存在的化学计量活性物质的竞争性捕获。该反应通过钒催化的炔丙基重排和钯催化的烯丙基烷基化的收敛进行。它会生成多种 α-烯丙基化的 α,β-不饱和酮，这些酮不容易通过其他方式获得。值得注意的是，这种双重催化是通过使用低催化剂负载量（1.0 mol % [Pd]，1.5 mol % [V]）实现的，并提供了良好至极好的收率（高达 98%）的所需产物。

  DOI：

  10.1021/ja110501v

文献信息

• Contemporaneous Dual Catalysis by Coupling Highly Transient Nucleophilic and Electrophilic Intermediates Generated in Situ
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/ja110501v

  日期：2011.2.16

  contemporaneous dual catalysis, that selectively couples two highly reactive catalytic intermediates while overcoming competing trapping by stoichiometric reactive species also present in the reaction. The reaction proceeds via the convergence of a vanadium-catalyzed propargylic rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. It generates a variety of α-allylated α,β-unsaturated ketones, which are

  我们在此报告了一种新的过程，我们称之为同期双催化，它选择性地偶联两种高活性催化中间体，同时克服反应中也存在的化学计量活性物质的竞争性捕获。该反应通过钒催化的炔丙基重排和钯催化的烯丙基烷基化的收敛进行。它会生成多种 α-烯丙基化的 α,β-不饱和酮，这些酮不容易通过其他方式获得。值得注意的是，这种双重催化是通过使用低催化剂负载量（1.0 mol % [Pd]，1.5 mol % [V]）实现的，并提供了良好至极好的收率（高达 98%）的所需产物。