(1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-6-triethylsilyl-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile | 186465-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-6-triethylsilyl-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile
• 英文别名: (1R,4R,5S)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[2-[(2S,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(2-triethylsilylethynyl)oxiran-2-yl]ethynyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 186465-12-3
• 化学式: C₃₇H₆₃NO₇Si₃
• 分子量: 718.166
• InChiKey: RNXJLQKAKAIGGD-UVWDTDQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-6-triethylsilyl-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-3-acetoxy-5-hydroxy-4-tert-butyldimethylsiloxycyclopentene 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-6-triethylsilyl-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of alkenyl iodides with ethynyl oxiranes: Synthesis of epoxy enediyne core intermediates related to neocarzinostatin chromophore
  作者：Ravinder S Reddy、Satoru Iguchi、Shoji Kobayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82957-7

  日期：1996.12

  Coupling of functionalized cyclopentenyl iodides with ethynyl oxiranes has been achieved by using catalytic amount of Pd(CH3CN)2Cl2 and CuI in the presence of i-Pr2NEt in moderate to good yields.

  通过在i- Pr 2 NEt存在下使用催化量的Pd（CH 3 CN）2 Cl 2和CuI，以中等至良好的产率实现了官能化的环戊烯基碘化物与乙炔基环氧乙烷的偶联。
• Convenient Route to Both Enantiomerically Pure Forms of<i>trans</i>-4,5-Dihydroxy-2-cyclopenten-1-one: Efficient Synthesis of the Neocarzinostatin Chromophore Core
  作者：Koji Toyama、Satoru Iguchi、Hayato Sakazaki、Tohru Oishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/bcsj.74.997

  日期：2001.6

  An enantioselective synthesis of an epoxybicyclo[7.3.0]dodecenediyne core system of the neocarzinostatin chromophore has been achieved via intramolecular acetylide addition and palladium-mediated coupling of iodocyclopentene 5 with alkyne 6. The key cyclopentene moiety, trans-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one 7, was conveniently prepared in both enantiomerically pure forms via enzymatic desymmetrization

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。