2-(hydroxyimino)cyclododecan-1-one | 4422-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)cyclododecan-1-one
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)cyclododecanone；α-Ketocyclododecanonoxim；α-Oximinocyclododecanon；2-Oximino-cyclododecan-1-on；2-Hydroxyiminocyclododecan-1-one
• CAS: 4422-06-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: DFZPTACRIAQCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.0-71.5 °C
• 沸点：
  355.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)cyclododecan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cis-1,2-cyclododecanediol
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin,L.N.; Korneva,V.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, # 9, p. 1629 - 1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 silver(I) nitrite 、 三异丙基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(hydroxyimino)cyclododecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金属亚硝酸盐：一种强大的氧化试剂

  摘要：

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja206736q

文献信息

• Enolate-Based Regioselective Anti-Beckmann C–C Bond Cleavage of Ketones
  作者：Tomáš Mašek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01169

  日期：2021.9.3

  provides a direct and regioselective way of fragmenting ketones into esters and oximes or ω-hydroxyimino esters, respectively. A comprehensive study of the scope of this reaction with respect to ketone classes and alkyl nitrites is presented. Control over the site of cleavage is gained through regioselective enolate formation by various bases. Oxidation of kinetic enolates of unsymmetrical ketones leads to

  Baeyer-Villiger 或 Beckmann 重排是在酸性条件下裂解酮衍生物的成熟方法，在更多取代的位点选择性地处理不对称前体。然而，断裂区域选择性不能切换，并且在较少取代的末端断裂到目前为止是不可能的。我们在此报告，酮烯醇化物与商业亚硝酸烷基酯的反应提供了一种直接和区域选择性的方式，可将酮分别分解为酯和肟或 ω-羟基亚氨基酯。介绍了该反应在酮类和亚硝酸烷基酯方面的范围的综合研究。通过各种碱基的区域选择性烯醇化物形成获得对切割位点的控制。不对称酮的动力学烯醇化物的氧化导致在较少取代的侧链上无法获得的“反贝克曼”裂解，而相同酮的热力学烯醇化物的裂解代表了 Baeyer-Villiger 氧化或碱性条件下贝克曼重排的替代方法状况。该方法适用于天然产物的转化，并能够获得正交反应性二羰基化合物。
• A remarkably simple α-oximation of ketones to 1,2-dione monooximes using the chlorotrimethylsilane–isoamyl nitrite combination
  作者：Abdulkarim H.A Mohammed、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00248-x

  日期：2003.3

  Ketones undergo alpha-oximation by NOCl formed in situ from Me3SiCl and isoamyl nitrite, either in solution or under solvent-free conditions, to produce 1,2-dione monooximes in excellent yields. The oximation is regiospecific in appropriate cases. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Nitrosation in organic chemistry. Nitrosolysis, a novel carbon-carbon bond cleavage effected through nitrosation. Nitrosolysis of ketones and ketone acetals
  作者：Milorad M. Rogic、John Vitrone、Michael D. Swerdloff

  DOI：10.1021/ja00446a031

  日期：1977.2
• Metal Nitrite: A Powerful Oxidizing Reagent
  作者：Mahiuddin Baidya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja206736q

  日期：2011.9.7

  An efficient and simple source of nitroso reagents and their oxidation reactions are described. The combination of a Lewis acid and a metal nitrite was applied to the oxidation of silyl enol ethers. Amino acid and peptide derivatives were easily accessed through in situ C-C bond cleavage of fully substituted silyl enol ethers upon oxidation.

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。
• Zakharkin,L.N.; Korneva,V.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, # 9, p. 1629 - 1635
  作者：Zakharkin,L.N.、Korneva,V.V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图