1-(2-propenyl)cyclododecan-1-ol | 18208-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-propenyl)cyclododecan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-propenyl)cyclododecanol；1-allylcyclododecan-1-ol；1-allylcyclododecanol；1-Hydroxy-1-allyl-cyclododecan；Cyclododecanol, 1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enylcyclododecan-1-ol
• CAS: 18208-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: AAZPJAVTUFJOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.8-63.5 °C
• 沸点：
  314.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propenyl)cyclododecan-1-ol 在 过氧化氢苯甲酰 、 15-冠醚-5 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-ethenyl-1-oxaspiro<2.11>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ketones into vinyl-oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98302-3
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 烯丙醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 以55%的产率得到1-(2-propenyl)cyclododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2577 - 2586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Activation of manganese metal by a catalytic amount of PbCl2 and Me3SiCl
  作者：Kazuhiko Takai、Takashi Ueda、Takaki Hayashi、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01548-1

  日期：1996.9

  Allylation of carbonyl compounds and the Reformatsky-type reaction are performed with manganese metal which is activated by addition of a catalytic amount of Me3SiCl and PbCl2 in THF.

  用锰金属进行羰基化合物的烯丙基化和Reformatsky型反应，该锰金属通过在THF中添加催化量的Me 3 SiCl和PbCl 2进行活化。
• Lead-Promoted Allylation of Carbonyl Compounds with Allyl Bromide
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Takeshi Hamatani、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.1611

  日期：1986.9.5

  A lead-promoted allylation of carbonyl compounds with allyl bromide in a Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF system has been performed in good yields with high chemoselectivities: RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2, lactone, (RCO)2O, and RCOCl.

  在 Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF 系统中，铅促进的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化以良好的收率和高化学选择性进行：RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2、内酯、(RCO)2O ，和 RCOCl。
• Synthesis of Tetrahydrofurans by Cyclization of Homoallylic Alcohols with Iodine/Iodine(III)
  作者：Ramon S. Vasconcelos、Luiz F. Silva、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/jo102413u

  日期：2011.3.4

  Tetrahydrofuran derivatives can be obtained by cyclofunctionalization of homoallylic alcohols bearing a terminal double bound by using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) in the presence of a catalytic amount of I2 (20 mol %) in MeOH under mild conditions. This transformation is an overall 5-endo-trig cyclization, which occurs by two different pathways. The first is a 4-exo-trig

  四氢呋喃衍生物可通过在催化量的I 2（20 mol％）在MeOH中的存在下，在催化量的I 2（20 mol％）存在下，通过使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB，Koser's试剂）对带有末端双键的带有末端双键的均烯丙基醇进行环官能化而获得情况。该转化是总体的5-内-trig环化，其通过两种不同的途径发生。第一个是4- exo - trig环化，然后是环扩环，而第二个是亲电加成，然后是5- endo - tet环化。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。