2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)-N-(2-methylbenzyl)acetamide | 927210-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)-N-(2-methylbenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-furan-2-yl-N-(2-methylbenzyl)acetamide；2-(1-acetylindol-3-yl)-N-(furan-2-yl)-N-[(2-methylphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 927210-83-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: XTYVZDILEWKYHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  570.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)-N-(2-methylbenzyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3-(2-methylbenzyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]-环加成/重排级联进行（+/-）-士的宁的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成马兜铃生物碱（+/-）-士茶碱的新策略，该策略基于吲哚基取代的氨基呋喃的分子内[4 + 2]-环加成/重排级联。关键的D环是由分子内钯催化的N系乙烯基碘的烯醇盐驱动的交叉偶联组装而成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062728b
• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-2-甲基苯 、 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)-N-(2-methylbenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]-环加成/重排级联进行（+/-）-士的宁的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成马兜铃生物碱（+/-）-士茶碱的新策略，该策略基于吲哚基取代的氨基呋喃的分子内[4 + 2]-环加成/重排级联。关键的D环是由分子内钯催化的N系乙烯基碘的烯醇盐驱动的交叉偶联组装而成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062728b

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Strychnine via a [4 + 2]-Cycloaddition/Rearrangement Cascade
  作者：Hongjun Zhang、Jutatip Boonsombat、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol062728b

  日期：2007.1.1

  A new strategy for the synthesis of the Strychnos alkaloid (+/-)-strychnine has been developed and is based on an intramolecular [4 + 2]-cycloaddition/rearrangement cascade of an indolyl-substituted amidofuran. The critical D-ring was assembled by an intramolecular palladium-catalyzed enolate-driven cross-coupling of an N-tethered vinyl iodide. [reaction: see text].

  已经开发了一种合成马兜铃生物碱（+/-）-士茶碱的新策略，该策略基于吲哚基取代的氨基呋喃的分子内[4 + 2]-环加成/重排级联。关键的D环是由分子内钯催化的N系乙烯基碘的烯醇盐驱动的交叉偶联组装而成的。[反应：请参见文字]。
• A General Synthetic Entry to the Pentacyclic <i>Strychnos</i> Alkaloid Family, Using a [4 + 2]-Cycloaddition/Rearrangement Cascade Sequence
  作者：Jutatip Boonsombat、Hongjun Zhang、Majid J. Chughtai、John Hartung、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo8003716

  日期：2008.5.1

  The total synthesis of (±)-strychnopivotine, (±)-tubifolidine, (±)-strychnine, and (±)-valparicine is reported. The central step in the synthesis consists of an intramolecular [4 + 2]-cycloaddition/rearrangement cascade of an indolyl-substituted amidofuran that delivers an aza-tetracyclic substructure containing the ABCE-rings of the Strychnos alkaloid family. A large substituent group on the amide

  报道了（±）-麦角新碱，（±）-哌替啶，（±）-水杨碱和（±）-缬草碱的总合成。合成的中心步骤由吲哚基取代的氨基呋喃的分子内[4 + 2]-环加成/重排级联组成，该级联提供了含有Strychnos生物碱家族ABCE环的氮杂四环亚结构。在酰胺氮原子上的大取代基会导致反应性小号-反式氨基呋喃的构象要更丰富，从而有助于Diels-Alder环加成反应。该反应还需要在吲哚氮上存在吸电子取代基以进行环加成反应。鉴于两个杂芳族体系在反应中受到损害，因此环加成/重排级联非常有效。通过N-束缚的乙烯基碘化物和酮官能团之间的分子内钯催化的烯醇盐驱动的交叉偶联，从氮杂四环中间体封闭Strychnos骨架的其余D-环。环加成/重排方法已成功应用于（±）-strychnopivotine（2），唯一的Strychnos在其五环框架中带有2-acylindoline部分的生物碱。然后将该策略的变体用于（±）-士古宁