(R)-4-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1379441-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (4R)-4-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1379441-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: RAYCNBTZDFOCIJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基乙基)喹啉 在 (R)-3,3'-bis-(triphenylsilyl)octahydrobinolphosphoric acid 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以81%的产率得到(R)-4-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？不对称布朗斯台德酸催化转移氢化

  摘要：

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219528

文献信息

• Nucleophilic Dearomatization of N-Heteroaromatics Enabled by Lewis Acids and Copper Catalysis
  作者：Xingchen Yan、Luo Ge、Marta Castiñeira Reis、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.0c09974

  日期：2020.11.25

  reactivity of aromatic substrates associated with the loss of aromaticity, as well the regio- and stereoselectivities of the reaction. Here we present a catalytic system that leads to unprecedented, high-yielding dearomative C-4 functionalization of quinolines with organometallics with nearly absolute regio- and stereoselectivities and with a catalyst turnover number (TON) as high as 1000. The synergistic action

  杂芳烃是一种容易获得的化学原料，其脱芳基官能化是合成三维手性杂环系统最直接的方法之一，而三维手性杂环系统是合成化学和药物发现的重要合成构件。尽管付出了巨大的努力，但由于与芳香性损失相关的芳香族底物的低反应性以及反应的区域选择性和立体选择性，对杂芳族化合物的直接亲核加成仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化系统，该系统可实现喹啉与有机金属的前所未有的高产率脱芳香 C-4 官能化，具有几乎绝对的区域选择性和立体选择性，催化剂周转数 (TON) 高达 1000。铜催化剂、路易斯酸和格氏试剂使我们能够克服脱芳构化过程的能量障碍，并在大多数情况下获得选择性达到 99% 的手性产物。分子建模为催化过程的形态和区域选择性和对映选择性的起源提供了重要的见解。结果表明，路易斯酸的作用不仅是激活底物进行潜在的亲核加成，而且还通过阻止 C-2 加成的发生来巧妙地控制区域化学。
• ANTHELMINTIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc.

  公开号：US20210380591A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  This invention provides for compounds of the formula: wherein the variables are defined herein, or salt thereof, compositions comprising these compounds, and method for the treatment, control or prevention of a parasitic infestation or infection in an animal in need thereof by administering an effective amount of these compounds to said animal.
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,