ethyl isopropyl benzylphosphonate | 945933-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl isopropyl benzylphosphonate
• 英文别名: benzylphosphonic acid ethyl isopropyl ester；[Ethoxy(propan-2-yloxy)phosphoryl]methylbenzene；[ethoxy(propan-2-yloxy)phosphoryl]methylbenzene
• CAS: 945933-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃P
• 分子量: 242.255
• InChiKey: NEEKAWAIBYUKFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl isopropyl benzylphosphonate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到benzylphosphonic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过用三烷基硼氢化锂对膦酸二酯进行还原性脱烷基化作用来合成GABA的膦酸类似物。

  摘要：

  发现三烷基硼氢化锂可实现膦酸二酯的快速单脱烷基化，并将该反应应用于烷基膦酸2-氨基乙基酯[H（2）N（CH（2））（2）OP（OH）R，4]的合成，是一种抑制神经递质γ-氨基丁酸（GABA）的类似药物，但尚未探索。化合物4a（R = Me）被证明是人类rho1 GABA（C）受体（在非洲爪蟾卵母细胞中表达的）的有效拮抗剂，IC（50）为11.1 microM，但在alpha（1）beta（2）处无活性）γ（2）GABA（A）受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.026
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 L-Selectride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl isopropyl benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过用三烷基硼氢化锂对膦酸二酯进行还原性脱烷基化作用来合成GABA的膦酸类似物。

  摘要：

  发现三烷基硼氢化锂可实现膦酸二酯的快速单脱烷基化，并将该反应应用于烷基膦酸2-氨基乙基酯[H（2）N（CH（2））（2）OP（OH）R，4]的合成，是一种抑制神经递质γ-氨基丁酸（GABA）的类似药物，但尚未探索。化合物4a（R = Me）被证明是人类rho1 GABA（C）受体（在非洲爪蟾卵母细胞中表达的）的有效拮抗剂，IC（50）为11.1 microM，但在alpha（1）beta（2）处无活性）γ（2）GABA（A）受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.026