3-(4-氟苯胺基)丙酸乙酯 | 887574-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯胺基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-fluorophenyl)amino]propanoate；ethyl 3-(4-fluoroanilino)propanoate
• CAS: 887574-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: YYSGZZDJIUQIMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯胺基)丙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 2-bromo-5-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢噻唑并吡啶酮衍生物作为代谢型谷氨酸 5 (mGlu5) 受体正变构调节剂的新家族

  摘要：

  从单色满酮高通量筛选 (HTS) 命中开始，我们描述了一项重点药物化学优化工作，导致鉴定出一系列新型苯氧基甲基-二氢噻唑并吡啶酮衍生物，作为代谢型谷氨酸 5 (mGlu 5 ) 的选择性正变构调节剂 (PAM) ) 受体。这些二氢噻唑并吡啶酮增强重组系统中的受体反应。体外和体内药物代谢和药代动力学 (DMPK) 评估使我们能够选择化合物16a在临床前动物筛选中评估可能的抗精神病活性。 16a能够以剂量依赖的方式逆转安非他明诱导的大鼠过度运动，而在可比剂量下未显示出任何明显的运动损伤或明显的神经副作用。描述了我们的药物化学程序的演变、结构活性和性质关系（SAR 和 SPR）分析以及优化的 mGlu 5受体 PAM 16a的详细概况。

  DOI：

  10.1021/jm400650w
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-(4-氟苯胺基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一些新型氟化凝血酶抑制剂衍生物的设计、合成和抗血栓评价

  摘要：

  计算机辅助模拟被用于设计和合成九种新型氟化凝血酶抑制剂衍生物。这些化合物已通过光谱分析（1H NMR、13C NMR 和 FT-ICR-MS）确认。通过显色测定评估它们对凝血酶的抑制活性。所有衍生物在体外均表现出凝血酶抑制活性。与参考药物阿加曲班相比，其中五种化合物对凝血酶的作用更强。化合物 3-(2-(((4-carbamimidoylphenyl)amino)methyl)-1-ethyl-N-(2-fluoro-phenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamido)propanoic acid (IC50 = 3.52 ± 0.32 nmol/L) 是比阿加曲班更有效的血栓形成抑制剂 (IC50 = 9.46 ± 0.92 nmol/L)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400460

文献信息

• 一种含氟苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN108640878A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明提供一种含氟苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用，所述含氟苯并咪唑类化合物具有式I所示结构，其结构简单，具有良好的抗凝血活性，可以延长凝血时间，所述化合物的制备方法简单高效，易于实现工业化生产。
• 一种含氟苯酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN108329229A

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明提供一种含氟苯酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述含氟苯酰胺类化合物具有式I所示结构，其结构简单，具有良好的抗凝血活性，可以延长凝血时间，所述化合物的制备方法简单高效，易于实现工业化生产。
• Arylamino containing hydroxamic acids as potent urease inhibitors for the treatment of Helicobacter pylori infection
  作者：Qi Liu、Wei-Kang Shi、Shen-Zhen Ren、Wei-Wei Ni、Wei-Yi Li、Hui-Min Chen、Pei Liu、Jing Yuan、Xiao-Su He、Jia-Jia Liu、Peng Cao、Pu-Zhen Yang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.065

  日期：2018.8

  evaluated as anti-virulence agents for the treatment of gastritis and gastric ulcer caused by Helicobacter pylori. In vitro enzyme-based screen together with in vivo assays and structure−activity relationship (SAR) studies led to the discovery of three potent urease inhibitors 3-(3,5-dichlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3a), 3-(2-chlorophenylamino)N-hydroxypropanamide (3d) and 3-(2,4-dichlorophenylam

  设计，合成和评估了一系列新型的含苯胺的异羟肟酸，作为抗毒剂，用于治疗幽门螺杆菌引起的胃炎和胃溃疡。基于体外酶的筛选以及体内测定和结构活性关系（SAR）研究导致发现了三种有效的脲酶抑制剂3-（3,5-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3a），3-（2-氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3d）和3-（2,4-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3n）。化合物3a，3d和3n表现出优异的脲酶抑制作用，IC 50值为0.043±0.005、0.055±0.008和0.018±0.002μM，并且在32 mg / kg bid剂量下显着抑制了胃炎的发展，根除幽门螺杆菌的比率达到92.3、84.6和100％，分别。初步安全性研究（对小鼠的急性毒性）显示，LD 50分别为2982.8、3349.4和3126.9 mg / kg的KM小鼠对3a，3d和3n的耐受性良好。总体而言，本研究中获得的数据表明3a，3d和3n，尤
• [EN] BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] THIAZOLES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011073339A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel bicyclic thiazoles of formula (I) which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 ("mGluR5") and which are useful for the treatment or prevention of disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR5 subtype of receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which mGluR5 is involved.

  本发明涉及具有式(I)的新型双环噻唑，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（"mGluR5"）的阳性变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的疾病以及涉及mGluR5亚型受体的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及用于预防和治疗涉及mGluR5的疾病的这些化合物和组合物的用途。
• Heterocyclic Compounds and Methods of Use
  申请人：Medivation Technologies LLC

  公开号：US20180051013A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  This disclosure provides compounds and methods of using those compounds to treat metabolic disorders and hyperproliferative disorders, including administration of the compounds in conjunction with hormone receptor antagonists.

  这份披露提供了化合物和使用这些化合物治疗代谢性疾病和增生性疾病的方法，包括与激素受体拮抗剂一起给予这些化合物的方法。