methyl (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate | 934005-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
• 英文别名: Protectin D1 methyl ester
• CAS: 934005-36-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: ZWYWDYYLNRVEOD-UXJCUXGASA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到保护素D1
  参考文献：
  名称：

  有效的抗炎脂质介体Protectin D1的全合成

  摘要：

  源自二十二碳六烯酸的强效抗炎脂质介体Protectin D1的全合成已经实现。通过手性池策略，从（4 R）-4-（2-羟乙基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环和3,4- O-异亚丙基-获得手性羟基在C10和C17处。2-脱氧d，分别-核糖。Wittig反应，Takai烯烃化，Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Protectin D1的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxyhept-4-ynoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸 、 rosenmund catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 105.41h， 生成 methyl (4Z,7Z,10R,11E,13E,15Z,17S,19Z)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of protectin D1: a potent anti-inflammatory and proresolving lipid mediator

  摘要：

  我们通过八个步骤，以 15%的收率实现了强效抗炎、促溶解和神经保护性脂质介质保护素 D1 (2) 的聚合立体选择性合成。其主要特点是用长尾手性助剂进行了立体控制的埃文-醛醇反应，并对内部炔烃 23 进行了高选择性的林德拉还原，从而在制备 2 的后期引入了敏感的共轭 E,E,Z-三烯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41902a

文献信息

• Total synthesis of the antiinflammatory and proresolving protectin D1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.152

  日期：2011.6

  construction of the Z,E,E-triene structure by using the Suzuki coupling between the vinyl borane (C13–C22) and the vinyl iodide (C1–C12). The Z-enyne, the acetylene precursor of the vinyl borane was synthesized from optically active γ-TMS allylic alcohol in a straightforward way. On the other hand, the vinyl iodide was prepared by using Wittig reaction between the C8–C12 aldehyde possessing the requisite

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。
• Stereocontrolled total synthesis of Neuroprotectin D1/Protectin D1 and its aspirin-triggered stereoisomer
  作者：Nicos A. Petasis、Rong Yang、Jeremy W. Winkler、Min Zhu、Jasim Uddin、Nicolas G. Bazan、Charles N. Serhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.032

  日期：2012.4

  D1/Protectin D1, a potent anti-inflammatory, proresolving, and neuroprotective lipid mediator derived biosynthetically from docosahexaenoic acid, was prepared in an enantiomerically pure form via total organic synthesis. The synthetic strategy is highly stereocontrolled and convergent, featuring epoxide opening of glycidol starting materials for the introduction of the 10(R) and 17(S) hydroxyl groups. The

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 是一种从二十二碳六烯酸生物合成衍生的强效抗炎、促分解和神经保护脂质介质，通过全有机合成以对映体纯形式制备。合成策略是高度立体控制和收敛的，以缩水甘油起始材料的环氧化物开环为特征，以引入 10( R ) 和 17( S ) 羟基。通过炔前体的顺式还原来确保所需的烯烃Z几何结构，而在末端引入共轭E、E、Z三烯，以最小化Z / E异构化。相同的策略也用于具有 17( R )-立体化学的阿司匹林触发的神经保护素 D1/保护素 D1 的全合成。用所报告的方法获得的合成化合物与内源性材料相匹配，并有助于建立完整的立体化学。
• Methods of Treating Amyotrophic Lateral Sclerosis
  申请人：Anida Pharma Inc.

  公开号：US20150010549A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to use of DHA analogs and their pharmaceutical compositions for treating ALS, by administering these compounds or pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.
• METHODS OF TREATING OTOTOXICITY
  申请人：ANIDA PHARMA INC.

  公开号：US20160000742A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to use of DHA analogs and their pharmaceutical compositions for treating ototoxicity, by administering these compounds or pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. Ototoxicity is defined as damage to the structures of the ear, such as the cochlea and vestibular system, by drugs or toxins. Ototoxicity can result in irreversible hearing loss, tinnitus, dysequilibrium, Meniere's disease, or vertigo.
• US9468620B2
  申请人：——

  公开号：US9468620B2

  公开（公告）日：2016-10-18