7-hydroxyhept-4-ynoic acid | 165619-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-hydroxyhept-4-ynoic acid
• CAS: 165619-45-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD19231230
• 分子量: 142.155
• InChiKey: ACYPLZQFTUPVKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxyhept-4-ynoic acid 在 咪唑 、 硫酸 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.16h， 生成 methyl (R,4Z,7Z,11E,13E)-14-bromo-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradeca-4,7,11,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of protectin D1: a potent anti-inflammatory and proresolving lipid mediator

  摘要：

  我们通过八个步骤，以 15%的收率实现了强效抗炎、促溶解和神经保护性脂质介质保护素 D1 (2) 的聚合立体选择性合成。其主要特点是用长尾手性助剂进行了立体控制的埃文-醛醇反应，并对内部炔烃 23 进行了高选择性的林德拉还原，从而在制备 2 的后期引入了敏感的共轭 E,E,Z-三烯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41902a
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxyhept-4-ynal 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到7-hydroxyhept-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tu, Yong Qiang; Byriel, Karl A.; Kennard, Colin H. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1309 - 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tu, Yong Qiang; Byriel, Karl A.; Kennard, Colin H. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1309 - 1316
  作者：Tu, Yong Qiang、Byriel, Karl A.、Kennard, Colin H. L.、Kitching, William

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of protectin D1: a potent anti-inflammatory and proresolving lipid mediator
  作者：M. Aursnes、J. E. Tungen、A. Vik、J. Dalli、T. V. Hansen

  DOI：10.1039/c3ob41902a

  日期：——

  A convergent stereoselective synthesis of the potent anti-inflammatory, proresolving and neuroprotective lipid mediator protectin D1 (2) has been achieved in 15% yield over eight steps. The key features were a stereocontrolled Evans-aldol reaction with Nagao's chiral auxiliary and a highly selective Lindlar reduction of internal alkyne 23, allowing the sensitive conjugated E,E,Z-triene to be introduced late in the preparation of 2. The UV and LC/MS–MS data of synthetic protectin D1 (2) matched those obtained from endogenously produced material.

  我们通过八个步骤，以 15%的收率实现了强效抗炎、促溶解和神经保护性脂质介质保护素 D1 (2) 的聚合立体选择性合成。其主要特点是用长尾手性助剂进行了立体控制的埃文-醛醇反应，并对内部炔烃 23 进行了高选择性的林德拉还原，从而在制备 2 的后期引入了敏感的共轭 E,E,Z-三烯。