1-(tert-butyl)-3,3-dimethylindoline | 1449325-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3,3-dimethylindoline
• 英文别名: 1-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-indole
• CAS: 1449325-34-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: WLUFMSAVRRFDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3,3-dimethylindoline 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3-二甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的C（sp 3）–H键的分子间胺化反应合成吲哚

  摘要：

  已经开发了一种新的钯催化的C（sp 3）-H胺化反应。1-（叔丁基）-2-碘代苯及其衍生物经历钯催化的CH活化，形成palladacycles。将戊二环与二氮杂啶酮胺化以形成二氢吲哚作为最终产物。该反应代表了一种合成3,3-二取代的二氢吲哚的新方法，该二氢吲哚是许多生物活性化合物和药物靶标中必不可少的结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02386
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2-iodobenzene 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-(tert-butyl)-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的C（sp 3）–H键的分子间胺化反应合成吲哚

  摘要：

  已经开发了一种新的钯催化的C（sp 3）-H胺化反应。1-（叔丁基）-2-碘代苯及其衍生物经历钯催化的CH活化，形成palladacycles。将戊二环与二氮杂啶酮胺化以形成二氢吲哚作为最终产物。该反应代表了一种合成3,3-二取代的二氢吲哚的新方法，该二氢吲哚是许多生物活性化合物和药物靶标中必不可少的结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02386

文献信息

• 一种制备1-叔丁基-3，3-二甲基吲哚啉类化合物的方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN112209866B

  公开（公告）日：2023-06-16

  一种制备1‑叔丁基‑3，3‑二甲基吲哚啉类化合物的方法，包括以下步骤：在反应管中，加入邻碘叔丁基苯衍生物、N,N‑二叔丁基二氮环丙酮、醋酸钯、碱、有机膦配体及添加剂，加入有机溶剂，体系置换为惰性气体例如氮气保护，反应，然后分离纯化得到1‑叔丁基‑3，3‑二甲基吲哚啉类化合物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、底物适应性好、操作简单、产品质量稳定，纯度高等特点。本发明在1‑叔丁基‑3，3‑二甲基吲哚啉类化合物，以及具有这类结构的药物及天然产物的合成中有很大的应用价值。
• Pd(0)-Catalyzed Sequential C–N Bond Formation via Allylic and Aromatic C–H Amination of α-Methylstyrenes with Diaziridinone
  作者：Thomas A. Ramirez、Qian Wang、Yingguang Zhu、Huaiji Zheng、Xingao Peng、Richard G. Cornwall、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol401935c

  日期：2013.8.16

  A novel Pd(0)-catalyzed sequential C–N bond formation process via allylic and aromatic C–H amination of α-methylstyrenes with di-tert-butyldiaziridinone, giving spirocyclic indolines in good yields, is described. Four C–N bonds and one spiro quaternary carbon are generated in a single operation.

  描述了一种新的 Pd(0) 催化连续 C-N 键形成过程，通过 α-甲基苯乙烯与二叔丁基二氮杂环丙烷的烯丙基和芳族 C-H 胺化，以良好的产率得到螺环二氢吲哚。在一次操作中生成四个 C-N 键和一个螺季碳。
• MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20090247512A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) and the N-oxides, salts, or stereoisomers thereof, wherein each dashed line represents an optional double bond; X is N, CH and where X bears a double bond it is C; R 1 is —OR 6 , —NH—SO 2 R 7 ; R 2 is hydrogen, and where X is C or CH, R 2 may also be C 1-6 alkyl; R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxyC 1-6 alkyl, or C 3-7 cycloalkyl; n is 3, 4, 5, or 6; R 4 and R 5 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a bicyclic ring system selected from wherein said ring system may optionally be substituted with 1-3 substituents; R 6 is hydrogen; aryl; Het; C 3-7 cycloalkyl optionally substituted with C 1-6 alkyl; or C 1-6 alkyl optionally substituted with C 3-7 cycloalkyl, aryl or with Het; R 7 is aryl; Het; C 3-7 cycloalkyl optionally substituted with C 1-6 alkyl; or C 1-6 alkyl optionally substituted with C 3-7 cycloalkyl, aryl or with Het; aryl is phenyl or naphthyl, each of which may be optionally substituted with 1-3 substituents; Het is a 5 or 6 membered saturated, partially unsaturated or completely unsaturated heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms each independently selected from N, O or S, and being optionally substituted with 1-3 substituents pharmaceutical compositions containing compounds (I) and processes for preparing compounds (I). Bioavailable combinations of the inhibitors of HCV of formula (I) with ritonavir are also provided.

  HCV复制抑制剂的公式（I）及其N-氧化物，盐或立体异构体，其中每个虚线表示可选的双键；X为N，CH，其中X带有双键时为C；R1为—OR6，—NH—SO2R7；R2为氢，其中X为C或CH时，R2也可以是C1-6烷基；R3为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基或C3-7环烷基；n为3、4、5或6；R4和R5与它们所连接的氮原子共同形成选自下列的双环系统，其中所述环系统可以选择性地被1-3个取代基取代；R6为氢；芳基；Het；C3-7环烷基，可选地取代C1-6烷基；或C1-6烷基，可选地取代C3-7环烷基，芳基或与Het取代基；R7为芳基；Het；C3-7环烷基，可选地取代C1-6烷基；或C1-6烷基，可选地取代C3-7环烷基，芳基或与Het取代基；芳基为苯基或萘基，每个都可以选择性地被1-3个取代基取代；Het是一个含有1-4个杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或完全不饱和的杂环，每个杂原子独立地选自N、O或S，并且可以选择性地被1-3个取代基取代。本发明还提供含有化合物（I）的制药组合物和制备化合物（I）的方法。公式（I）的HCV抑制剂与利托那韦的生物利用度组合也提供。
• N-LINKED HETEROCYCLIC ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOTIC CONDITIONS
  申请人：Qiao Jennifer

  公开号：US20100197716A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides novel ureas containing N-aryl or N-heteroaryl substituted heterocycles of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, D and W are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor which can be used as medicaments.

  本发明提供了一种新型尿素，包含式（I）中的N-芳基或N-杂环芳基取代的杂环，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、B、D和W如本文所定义。这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂，可用作药物。
• US7550499B2
  申请人：——

  公开号：US7550499B2

  公开（公告）日：2009-06-23