7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one | 101419-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 7-fluoroindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 101419-80-1
• 化学式: C₁₂H₆FNO
• 分子量: 199.184
• InChiKey: QOAVHIIYEIFBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one 在 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到7-fluoro-5H-indeno<1,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 7-halo-5H-indeno[1,2-b]pyridines and -pyridin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a015
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-3-甲基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以46%的产率得到7-fluoro-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶啉中甲基的连续C–H官能化的范围：芳烃的分子内羰基化为4-氮杂芴酮的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属的t - BuOOH介导的2-芳基-3-甲基吡啶中的芳烃分子内羰基化，该甲基化是通过甲基的CH-H官能化来实现的，可方便地合成4-氮杂芴酮。与现有文献不同，其中甲基芳烃已被用作酰化剂，本研究中的2-芳基-3-甲基吡啶被转化为醛，在快速分子内酰化后可生成4-氮杂芴酮。该研究证明了利用甲基作为潜在的羰基官能度的芳烃分子内羰基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03071

文献信息

• Synthesis of Azafluorenones using Zeolites.
  作者：R. Sreekumar、P. Rugmini、R. Padmakumar

  DOI：10.1080/00397919808007183

  日期：1998.6

  Abstract A convenient method for the synthesis of various azafluorenones (2a-f & 4a-d) by cyclization of substituted arylpyridines (1a-f & 3a-d) using zeolites are described.

  摘要描述了使用沸石环化取代的芳基吡啶 (1a-f & 3a-d) 合成各种氮杂芴酮 (2a-f & 4a-d) 的简便方法。
• DUPRIEST, M. T.;SCHMIDT, C. L.;KUZMICH, D.;WILLIAMS, S. B., J. ORG. CHEM., 1985, 51, N 11, 2021-2023
  作者：DUPRIEST, M. T.、SCHMIDT, C. L.、KUZMICH, D.、WILLIAMS, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• Scope of Successive C–H Functionalizations of the Methyl Group in 3-Picolines: Intramolecular Carbonylation of Arenes to the Metal-Free Synthesis of 4-Azafluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、Sagarkumar Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03071

  日期：2015.12.4

  in 2-aryl-3-picolines via oxidative C–H functionalizations of the methyl group has been developed, providing an expedient synthesis of 4-azafluorenones. Distinct from the current literature wherein methylarenes have been used as acylating agents, 2-aryl-3-picolines in this study are transformed into aldehydes, which give 4-azafluorenones upon rapid intramolecular acylation. The study demonstrates the

  已经开发了一种无过渡金属的t - BuOOH介导的2-芳基-3-甲基吡啶中的芳烃分子内羰基化，该甲基化是通过甲基的CH-H官能化来实现的，可方便地合成4-氮杂芴酮。与现有文献不同，其中甲基芳烃已被用作酰化剂，本研究中的2-芳基-3-甲基吡啶被转化为醛，在快速分子内酰化后可生成4-氮杂芴酮。该研究证明了利用甲基作为潜在的羰基官能度的芳烃分子内羰基化的第一个例子。
• A facile synthesis of 7-halo-5H-indeno[1,2-b]pyridines and -pyridin-5-ones
  作者：Mark T. DuPriest、Charles L. Schmidt、Daniel Kuzmich、Stanly B. Williams

  DOI：10.1021/jo00361a015

  日期：1986.5