(2E)-3-(2-Chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-2-propenenitrile | 274902-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-3-(2-Chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 274902-05-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: HBHUUBPASYVHDB-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(2E)-3-(2-Chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物合成立体化学定义的（E）-肉桂醇衍生物

  摘要：

  Baylis–Hillman加合物1a – g和三氟乙酸在30–70°C的反应以中等收率选择性地重排了肉桂醇2a – g。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00229-x

文献信息

• Synthesis of stereochemically defined (E)-cinnamyl alcohol derivatives from the Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyoung Shik Kim、Tae Yi Kim、Ka Young Lee、Yun Mi Chung、Hong Jung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00229-x

  日期：2000.4

  The reaction of the Baylis–Hillman adducts 1a–g and trifluoroacetic acid at 30–70°C gave the rearranged cinnamyl alcohols 2a–g stereoselectively in moderate yields.

  Baylis–Hillman加合物1a – g和三氟乙酸在30–70°C的反应以中等收率选择性地重排了肉桂醇2a – g。