methyl (6E)-5,8-dioxo-6-octenoate | 99930-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6E)-5,8-dioxo-6-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-5,8-dioxooct-6-enoate
• CAS: 99930-36-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: MQUZQWJCLCWPAG-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6E)-5,8-dioxo-6-octenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl ester of (+/-)-5-HETE
  参考文献：
  名称：

  合成杂物的有效且通用的方法：（±）-5-羟基-6-反式8,11,14-顺式二十碳四烯酸（5-异戊酸）的合成

  摘要：

  （±）S-HETE的简便合成说明了HETES的一般合成方法，其中关键步骤涉及适当取代的呋喃核的氧化性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98858-0
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 四氯化碳 、 水 、 溴 、 碘 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl (6E)-5,8-dioxo-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  合成杂物的有效且通用的方法：（±）-5-羟基-6-反式8,11,14-顺式二十碳四烯酸（5-异戊酸）的合成

  摘要：

  （±）S-HETE的简便合成说明了HETES的一般合成方法，其中关键步骤涉及适当取代的呋喃核的氧化性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98858-0

文献信息

• Total Synthesis of a Potent Proinflammatory 5-Oxo-ETE and Its 6,7-Dihydro Biotransformation Product
  作者：Subhash P. Khanapure、Xiao-Xin Shi、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo9716993

  日期：1998.1.1

  The first total synthesis of a potent inflammatory mediator 5-oxo-6(E),8(Z), 11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE) 2 and its biotransformation product 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5 is reported. A convergent synthesis for the unstable title compounds is accomplished via two synthons, dithiolane aldehyde 13 and bisdienyl phosphonium bromide 19. The synthetic 5-oxo-ETE 2 and its 8,9-trans isomer 3 were used to unequivocally confirm the structure of the biologically derived mediators. In addition, using synthetic 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5 we have been able to identify in neutrophils the formation of 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5.
• An efficient and general methodology for the synthesis of the hetes: synthesis of (±)-5-hydroxy-6-trans-8,11,14-cis-eicosatetraenoic acid (5-hete)
  作者：Bruce P. Gunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98858-0

  日期：1985.1

  The facile synthesis of (±)S-HETE illustrates a general synthetic approach to the HETES in which the key step involves the oxidative ring opening of an appropriately substituted furan nucleus.

  （±）S-HETE的简便合成说明了HETES的一般合成方法，其中关键步骤涉及适当取代的呋喃核的氧化性开环。