3-[3-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester | 1186334-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[3-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[3-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 1186334-77-9
• 化学式: C₂₉H₃₁N₅O₃
• 分子量: 497.597
• InChiKey: NQUZDKBAUDBYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester 在 三溴化硼 作用下， 生成 ethyl 3-[3-(3-hydroxy-4-methylphenyl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶类作为高效B-Raf抑制剂

  摘要：

  一种新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C（3）处带有3-羟基苯基，在C（7）处具有取代的托烷类被确定为有效的B-Raf抑制剂。探索替代的官能团，以取代C（3）酚证明吲唑是有效的等排物。几种具有取代的吲唑残基的化合物（例如4e，4p和4r）在亚微摩尔浓度下可有效抑制A375和WM266细胞系中的细胞增殖，后两种化合物在细胞中也表现出良好的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.058
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 3-[3-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-2-pyridin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108838A8

文献信息

• Bridged, Bicyclic Heterocyclic or Spiro Bicyclic Heterocyclic Derivatives of Pyrazolo[1, 5-A]Pyrimidines, Methods for Preparation and Uses Thereof
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100029657A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds of formula A: and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, which selectively inhibit Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by Raf kinases.

  描述了化学式A的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可选择性地抑制Raf激酶活性，并用于治疗由Raf激酶介导的疾病。
• BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2271649A1

  公开（公告）日：2011-01-12