2-(4-chlorophenyl)quinoline 1-oxide | 1262240-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)quinoline N-oxide；2-(4-Chlorophenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1262240-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: OLDYJNZTVSNRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)quinoline 1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Combining C-H functionalisation and flow photochemical heterocyclic metamorphosis (FP-HM) for the synthesis of benzo[1,3]oxazepines

  摘要：

  C-H Activation/functionalisation and Flow Photochemical Heterocyclic Metamorphosis (FP-HM) have been combined to synthesize a library of benzo [1,3]oxazepines, a rarely described heterocyclic family. This combined protocol allows a range of arylated products to be made from simple starting materials, and the cheap flow photochemical system has proven effective for rapid synthesis of gram-quantities of benzo [1,3]oxazepines. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.066
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(4-chlorophenyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N₂H₄–H₂O Enabled Umpolung Cyclization of o-Nitro Chalcones for the Construction of Quinoline N-Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04162

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Chemoselective synthesis of quinoline N-oxides from 3-(2-nitrophenyl)-3-hydroxypropanones
  作者：Kentaro Okuma、Jun-ichi Seto、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1002/jhet.485

  日期：2010.11

  s with Zn/NH4Cl gave the corresponding quinoline N‐oxides in 80–90% yields. The reaction initiated the reduction of nitro group to afford the corresponding hydroxylamine, which intramolecularly condensed and followed by dehydration to give quinoline N‐oxide. Although treatment of 2‐nitrochalcone with Zn/NH4Cl in EtOH/H2O resulted in the formation of quinoline N‐oxide in low yield, the reaction of 2‐nitrochalcone

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 2-Carboxyazine<i>N</i>-Oxides with Various (Hetero)aryl Halides
  作者：Jean-Baptiste Rouchet、Cédric Schneider、Cédric Spitz、Johan Lefèvre、George Dupas、Corinne Fruit、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201304773

  日期：2014.3.24

  Decarboxylative cross‐coupling reactions of substituted 2‐carboxyazine N‐oxides, with a variety of (hetero)aryl halides, by bimetallic Pd0/CuI and Pd0/AgI catalysis are reported. Two possible pathways, a conventional bimetallic‐catalyzed decarboxylative arylation, as well as a protodecarboxylative/direct CH arylation sequence have been considered. These methods provide the first general decarboxylative

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。
• 一种2-芳基取代喹啉氮氧化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN110862347B

  公开（公告）日：2022-03-04

  一种2‑芳基取代喹啉氮氧化合物的制备方法，它涉及2‑芳基喹啉氮氧衍生物的制备方法，它是要解决现有的喹啉氮氧化物的直接官能团化法的过渡金属昂贵、制备条件苛刻、原料易燃易爆，产品的区域选择性差的技术问题。本方法：室温下将二芳基碘四氟硼酸盐、喹啉氮氧化物、曙红Y催化剂、碱和添加剂加入到透明反应器中，密封；在氮气气氛下注入有机溶剂，混合均匀；用蓝色LEDs灯光照进行反应；旋蒸除去溶剂，再分离纯化，得到2‑芳基取代喹啉氮氧化合物；该2‑芳基取代喹啉氮氧化合物的结构式为：可用于药物先导化合物的筛选或供生物活性测试、研究使用。也可以作来合成其他2‑芳基喹啉氮氧类衍生物。