2-(4-bromophenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one | 1355483-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-Bromo-5,6,7-trimethoxyflavone；2-(4-bromophenyl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 1355483-74-7
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₅
• 分子量: 391.218
• InChiKey: DHUFKHZPEHDRNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5,6,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-influenza Activities of Novel Baicalein Analogs

  摘要：

  一系列新型黄酮衍生物是基于对传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis GEORGI）活性成分的修饰合成的，并进行了抗流感活性筛选。合成的大黄素（黄酮）类似物，特别是B环上带有溴原子取代的类似物，对H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的活性远超奥司他韦或利巴韦林，并且通常具有更优越的选择性。最有希望的化合物是5b、5c、6b和6c，它们的50%有效浓度（EC50）都在4.0–4.5 µM左右，选择指数（SI=50%细胞毒性浓度（CC50）/EC50）>70。对于季节性H3N2流感病毒感染，5a和5b的SI均大于17.3，优于利巴韦林。这些具有非天然溴取代B环和A环上适当羟基位置的黄酮类化合物可能在决定抗H1N1达菲耐药流感病毒的活性和选择性方面起关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00897
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型他克林-灯盏花素杂种作为多能抗阿尔茨海默病药物：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 6-氯他克林-灯盏花素杂化物，并评估了其作为潜在抗阿尔茨海默病药物的生物活性。在体外评估了它们对人乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 和人丁酰胆碱酯酶 (hBChE) 的抑制活性、抗氧化活性、穿过血脑屏障 (BBB) 的能力和肝毒性特征。在这些化合物中，发现在两个基本支架之间带有两个亚甲基系链的杂交 K1383 是非常有效的 hAChE 抑制剂（IC50 = 1.63 nM）。不幸的是，没有一个杂交体显示出任何抗氧化活性（EC50 ≥ 500 μM）。初步数据还表明与 6-Cl-THA（在 HepG2 细胞系上建立）具有可比性的肝毒性特征。用研究中最活跃的化合物 K1383 对 hAChE 进行的动力学研究指出，非竞争性酶抑制。对接研究进一步证实了这些发现。

  DOI：

  10.3390/molecules22061006

文献信息

• 一种黄芩素或其衍生物、制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN110950828B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开了一种黄芩素或其衍生物，结构如下所示：其中，R1为氢、烷基、取代或未取代芳基；R2为氢、卤素、烷基、烷氧基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基；R3为氧、硫；R4为取代或未取代芳基。本发明制备的黄芩素或其衍生物合成方法比较简便，适合批量生产，催化剂可回收，减少污染，本发明制备的黄芩素或其衍生物具有抗基孔肯雅病毒活性，可以作为抗基孔肯雅病毒药物使用。
• 一种黄芩素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN111057035B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种黄芩素衍生物，结构如下所示：其中，R1为氢、烷基、取代或未取代芳基；R2为氢、卤素、烷基、烷氧基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基；R3为氧、硫；R4为取代或未取代芳基。本发明制备的黄芩素衍生物合成方法比较简便，减少污染，通过实验验证发现本发明制备的黄芩素衍生物可以与唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对唑类药物的敏感性，实现逆转耐药，因此本发明为临床耐药真菌的治疗提供了一种新途径。
• COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING OR PREVENTING INFLUENZA VIRUS INFECTION
  申请人：National Defense Medical Center

  公开号：US20150329515A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a pharmaceutical composition and method for treating or preventing influenza virus infection in a subject comprising administering the subject with a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of compounds provided in this invention. In addition, the prevent invention provides new compounds for treating or preventing influenza virus infection.

  本发明提供了一种治疗或预防流感病毒感染的药物组合物和方法，包括向受试者施用包含本发明提供的化合物的药物组合物，其中该药物组合物包括一种药用可接受载体和治疗有效量的化合物。此外，本发明还提供了用于治疗或预防流感病毒感染的新化合物。
• 一种灯盏花乙素苷元衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN107501222B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明属于药物合成领域，具体地说，涉及一种灯盏花乙素苷元衍生物及其制备方法与应用。所述的灯盏花乙素苷元衍生物具有式1所示的结构：其中，R1、R2、R3和R为其它化合物残基。本发明式1所示化合物的制备方法简单易行，重现性好，环境污染小，可用于式I所示化合物的大量制备。本发明所述式1所示化合物是全新结构的化合物，具有明显的抗肿瘤活性。
• Synthesis of baicalein derivatives and evaluation of their antiviral activity against arboviruses
  作者：Xi-Jing Qian、He-Yang Zhou、Yan Liu、Jia-Xiao Dong、Wan-Da Tang、Ping Zhao、Hai-Lin Tang、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128863

  日期：2022.9

  possesses multiple pharmacological activities. In this study, we designed and synthesized new series of derivatives of baicalein (BE) through catalytic coupling reactions, and screened for their antiviral activity against arboviruses including Chikungunya virus (CHIKV), West Nile virus (WNV) or Zika virus (ZIKV). Our results revealed for the first time that BE and its derivatives had potent anti-CHIKV, anti-WNV

  从中药黄芩中提取的天然植物黄芩素属于黄酮类化合物，具有多种药理活性。在这项研究中，我们通过催化偶联反应设计并合成了新系列的黄芩素（BE）衍生物，并筛选了它们对基孔肯雅病毒（CHIKV）、西尼罗河病毒（WNV）或寨卡病毒（ZIKV）等虫媒病毒的抗病毒活性。我们的研究结果首次揭示了BE及其衍生物具有有效的抗 CHIKV、抗 WNV 和抗 ZIKV 作用。8 或 4' 位的修饰可导致获得有效的抗 CHIKV、WNV 和 ZIKV 的抗病毒化合物，具有较低的细胞毒性。在黄芩素衍生物中，C3F3对 CHIKV、WNV和ZIKV 的抗病毒活性最强，比黄芩素强 5-10 倍。我们的研究结果将为开发黄芩素衍生物作为有效的抗病毒药物提供研究依据。