2-chloro-4-(4-nitrophenyloxy)-5-trifluoromethylpyrimidine | 1265228-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-nitrophenyloxy)-5-trifluoromethylpyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-nitrophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 1265228-20-3
• 化学式: C₁₁H₅ClF₃N₃O₃
• 分子量: 319.627
• InChiKey: ZTZGFVRFNUXAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-甲氧基苯甲酸苄酯 、 2-chloro-4-(4-nitrophenyloxy)-5-trifluoromethylpyrimidine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到3-methoxy-4-[4-(4-nitro-phenoxy)-5-trifluoromethyl-pyrimidin-2-ylamino]-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] REGIOSELECTIVE PREPARATION OF 2 -AMINO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] PRÉPARATION RÉGIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS DE 2-AMINO-5TRIFLUOROMÉTHYLPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（III）的嘧啶化合物的方法，其中X2是选自以下羟基的离去基团：苯氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的苯氧基；杂环N-氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的杂环N-氧基；和杂芳基N-氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的杂芳基N-氧基；R1和R2是独立选择自氢、芳香基和脂肪基的取代基团，或者结合在一起形成一个4-11元芳香环或脂肪环；所述方法包括将式（I）的化合物与式（II）的胺[HN(R1)R2]反应以形成式（III）的化合物，其中X1是一个离去基团。

  公开号：

  WO2011018518A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2,4-二氯-5-三氟甲基嘧啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.17h， 以75%的产率得到2-chloro-4-(4-nitrophenyloxy)-5-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] REGIOSELECTIVE PREPARATION OF 2 -AMINO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] PRÉPARATION RÉGIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS DE 2-AMINO-5TRIFLUOROMÉTHYLPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（III）的嘧啶化合物的方法，其中X2是选自以下羟基的离去基团：苯氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的苯氧基；杂环N-氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的杂环N-氧基；和杂芳基N-氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的杂芳基N-氧基；R1和R2是独立选择自氢、芳香基和脂肪基的取代基团，或者结合在一起形成一个4-11元芳香环或脂肪环；所述方法包括将式（I）的化合物与式（II）的胺[HN(R1)R2]反应以形成式（III）的化合物，其中X1是一个离去基团。

  公开号：

  WO2011018518A1
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯酚 、 sodium hydroxide 、 2,4-二氯-5-三氟甲基嘧啶 在 甲醇 、 水 、 2-chloro-4-(4-nitrophenyloxy)-5-trifluoromethylpyrimidine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以1.3 g (88% of theory) of title product is obtained with a regioisomeric purity of 88:12 (2-chloro-4-(4-nitrophenyloxy)-5-trifluoromethylpyrimidine:2-(4-nitrophenyloxy)-4-chloro-5-trifluoromethylpyrimidine)的产率得到2-chloro-4-(4-nitrophenyloxy)-5-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED PYRIMIDINES

  摘要：

  本发明涉及一种制备2,4-二取代的5-三氟甲基嘧啶和2-氨基-5-三氟甲基嘧啶衍生物的工艺，这些化合物在制备药理活性化合物方面有用。

  公开号：

  US20110190499A1

文献信息

• Selective synthesis of functionalized pyrimidines
  申请人：Linz Guenter

  公开号：US08933227B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The present invention relates to a process for making 2,4-differentiated 5-trifluoromethyl pyrimidines and 2-amino-5-trifluoromethyl-pyrimidine derivatives, which compounds are useful in the preparation of pharmacologically active compounds.

  本发明涉及一种制备2,4-不同化的5-三氟甲基嘧啶和2-氨基-5-三氟甲基嘧啶衍生物的方法，这些化合物在制备药理活性化合物方面有用。
• REGIOSELECTIVE PREPARATION OF 2 -AMINO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2464634A1

  公开（公告）日：2012-06-20
• REGIOSELECTIVE PREPARATION OF 2-AMINO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2464634B1

  公开（公告）日：2016-11-30
• US8933227B2
  申请人：——

  公开号：US8933227B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] REGIOSELECTIVE PREPARATION OF 2 -AMINO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION RÉGIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS DE 2-AMINO-5TRIFLUOROMÉTHYLPYRIMIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011018518A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to a method of making pyrimidines of formula (III) wherein X2 is a leaving group selected from the group consisting of: phenyloxy optionally substituted by 1-5 suitable substituents, heterocyclyl N-oxy optionally substituted by 1-5 suitable substituents, and heteroaryl N-oxy optionally substituted by 1-5 suitable substituents; R1 and R2 are substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, an aromatic group and an aliphatic group, or taken together -N(R1)R2 can form a 4-11 membered aromatic or aliphatic ring; said method comprising reacting a compound of formula (I) with an amine of formula (Il) [HN(R1)R2] to form a compound of formula (III), wherein X1 is a leaving group.

  本发明涉及一种制备式（III）的嘧啶化合物的方法，其中X2是选自以下羟基的离去基团：苯氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的苯氧基；杂环N-氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的杂环N-氧基；和杂芳基N-氧基，可以选择1-5个适当取代基团取代的杂芳基N-氧基；R1和R2是独立选择自氢、芳香基和脂肪基的取代基团，或者结合在一起形成一个4-11元芳香环或脂肪环；所述方法包括将式（I）的化合物与式（II）的胺[HN(R1)R2]反应以形成式（III）的化合物，其中X1是一个离去基团。