(1'S,3'R)-2-(3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-ethyl trimethylacetate | 183728-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,3'R)-2-(3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-ethyl trimethylacetate
• 英文别名: 2-[(1S,3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 183728-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: ZZTNVUCBZKQCQD-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R)-2-(3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-ethyl trimethylacetate 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1'R)-(2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体合成γ-环苯甲基，pallescensone和顺线虫

  摘要：

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00391-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-6-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-4-trimethylsilanylmethyl-hex-3-enyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(1'S,3'R)-2-(3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-ethyl trimethylacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成γ-环苯甲基，pallescensone和顺线虫

  摘要：

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00391-6

文献信息

• Studies on the total synthesis of the saponaceolides. 2. Enantioselective synthesis of 2-epi-saponaceolide B
  作者：Giovanni Vidari、Natalina Pazzi、Gianluigi Lanfranchi、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00367-6

  日期：1999.4

  The paper describes an asymmetric convergent synthesis of 2-epi-saponaceolide B, illustrating a general approach to the construction of the saponaceolide structure. The strategic C10'-C11' bond was formed by coupling a lithium salt containing the left part of the molecule with a carbonyl derivative representing the right part. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, pallescensone, and ancistrodial
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Francesca Masciaga、Jean-Dominique Moriggi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00391-6

  日期：1996.10

  A simple and efficient enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, a key and versatile intermediate for the synthesis of some monocyclofarnesane terpenoids, is described. This features a highly sitoselective Sharpless asymmetric didydroxylation of a homomonoterpene diolefin. The first enantioselective synthesis of (−)-ancistrodial and (−)-pallescensone were accomplished. The (S)- configuration

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。