(1'R)-(2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-acetaldehyde | 173010-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R)-(2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-acetaldehyde
• 英文别名: (1'R)-2-(2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl)-acetaldehyde；2-[(1R)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]acetaldehyde
• CAS: 173010-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WJGGZGYLEUUXHR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-(2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-acetaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1''R)-(1'E)-2-[2'-(2'',2''-dimethyl-6''-methylene-cyclohexyl)-ethylidene]-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成γ-环苯甲基，pallescensone和顺线虫

  摘要：

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00391-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)methyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1'R)-(2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构上与Pallescensins1⁻2有关的呋喃半萜的立体选择性合成的一般策略。

  摘要：

  在这里，我们描述了与pallescensin 1-2结构相关的海洋呋喃型倍半萜的一般立体选择性合成。以高化学和异构体纯度获得了pallescensin 1，pallescensin 2和dihydropallescensin 2的立体异构体形式，而isomicrocionin-3则是首次合成。倍半萜骨架是通过C 10环香叶基部分与C 5 3-（亚甲基）呋喃部分的偶联而建立的。我们合成方法的关键步骤是立体选择合成四种环香叶醇异构体，将其转化为相应的环香叶基磺酰基苯衍生物，将其与3-（氯甲基）呋喃进行烷基化以及最后对苯磺酰基官能团进行还原性裂解以提供整个倍半萜烯骨架。

  DOI：

  10.3390/md17040245

文献信息

• Saponaceolides: Differential cytotoxicity and enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Patrizia Sartori、Stefano Serra

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00371-1

  日期：1995.12

  The enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety 5 of saponaceolide B, 2, is described. The mean graph profiles of 5 do not match the characteristic patterns of differential cytotoxicity of saponaceolides A, 1, and B, 2, in the NCI human disease-oriented tumor screening panel, pointing out the need of the entire saponaceolide structure for maintaining the specificity and potency of the antitumor activity. En route to 5 several useful chiral building blocks, such as compounds 6, 10, 19, 27, and 28 were prepared.
• A General Strategy for the Stereoselective Synthesis of the Furanosesquiterpenes Structurally Related to Pallescensins 1–2
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.3390/md17040245

  日期：——

  Here, we describe a general stereoselective synthesis of the marine furanosesquiterpenes structurally related to pallescensins 1-2. The stereoisomeric forms of the pallescensin 1, pallescensin 2, and dihydropallescensin 2 were obtained in high chemical and isomeric purity, whereas isomicrocionin-3 was synthesized for the first time. The sesquiterpene framework was built up by means of the coupling

  在这里，我们描述了与pallescensin 1-2结构相关的海洋呋喃型倍半萜的一般立体选择性合成。以高化学和异构体纯度获得了pallescensin 1，pallescensin 2和dihydropallescensin 2的立体异构体形式，而isomicrocionin-3则是首次合成。倍半萜骨架是通过C 10环香叶基部分与C 5 3-（亚甲基）呋喃部分的偶联而建立的。我们合成方法的关键步骤是立体选择合成四种环香叶醇异构体，将其转化为相应的环香叶基磺酰基苯衍生物，将其与3-（氯甲基）呋喃进行烷基化以及最后对苯磺酰基官能团进行还原性裂解以提供整个倍半萜烯骨架。
• Enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, pallescensone, and ancistrodial
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Francesca Masciaga、Jean-Dominique Moriggi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00391-6

  日期：1996.10

  A simple and efficient enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, a key and versatile intermediate for the synthesis of some monocyclofarnesane terpenoids, is described. This features a highly sitoselective Sharpless asymmetric didydroxylation of a homomonoterpene diolefin. The first enantioselective synthesis of (−)-ancistrodial and (−)-pallescensone were accomplished. The (S)- configuration

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。