3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑 | 33064-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑
• 中文别名: 2-(2-羟基-苯基)-3H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 33064-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: XASCFVXXKMGKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑 在 磷酸 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H3PO4 催化 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛一锅法合成新型 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-腈

  摘要：

  摘要 使用甲酸作为介质，吡唑-4-醛和羟胺盐酸盐的一锅缩合形成相应的肟，并使用催化量的正磷酸进一步使肟脱水得到新型吡唑-4-腈。该协议用作正磷酸催化的醛到腈的一锅转化。这种方法最显着的特点是不含金属、成本效益高、原子效率高、产率高（98-99%）。该过程将作为一种强大且可扩展的工具，用于合成有价值且用途广泛的前体（腈）。这种前体将为合成各种具有重要药用价值的化合物铺平道路。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01939-w
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下溶剂依赖性铜催化合成吡唑

  摘要：

  我们提出了利用分子氧作为化学计量的氧化剂的铜催化的小β，γ-不饱和的氧化环化。该方法只需更改反应溶剂即可提供不同种类的吡唑。三取代...

  DOI：

  10.1039/c6cc06935e

文献信息

• One pot synthesis of thiazolo[2,3-b]dihydropyrimidinone possessing pyrazole moiety and evaluation of their anti-inflammatory and antimicrobial activities
  作者：Shivapura Viveka、Dinesha、Gundibasappa Karikannar Nagaraja、Prasanna Shama、Guru Basavarajaswamy、K. Poornachandra Rao、Marikunte Yanjarappa Sreenivasa

  DOI：10.1007/s00044-017-2058-8

  日期：2018.1

  3-b]dihydropyrimidinone derivatives were synthesized as dual anti-inflammatory and antimicrobial agents. Among the compounds studied, 3-fluoro-4-methylphenyl analogues (3a, 3e, and 3i) are considered to be promising leads for novel anti-inflammatory agents compared with the standard drug. The superior antimicrobial property of the compounds 3a, 3b, and 3d indicates that 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole

  合成了一系列吡唑结合的噻唑并[2,3- b ]二氢嘧啶酮衍生物作为抗炎和抗菌药。在研究的化合物中，与标准药物相比，3-氟-4-甲基苯基类似物（3a，3e和3i）被认为是新型抗炎药的有前途的线索。化合物3a，3b和3d的优异抗菌性能表明3-（3,4-二氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑取代是高活性的有利部位。进行了分子对接研究，以预测这些化合物与COX-2同工酶的假设结合模式。本研究的结果表明，噻唑并[2,3- b ]二氢嘧啶酮衍生物上的1,3-二芳基吡唑取代可能潜在地构成一类具有抗菌特性的新型消炎药，并且可能是一种有趣的药物设计方法。新的选择性COX-2抑制剂。
• Practical synthesis of pyrazoles via a copper-catalyzed relay oxidation strategy
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Jidan Yang、Yanli Xu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc06747a

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed cascade reaction involving N–O bond cleavage and C–C/C–N/N–N bond formations is developed to afford various 1,3- and 1,3,4-substituted pyrazoles.

  一种高效的铜催化级联反应被开发出来，涉及N-O键断裂和C-C/C-N/N-N键形成，以制备各种1,3-和1,3,4-取代吡唑。
• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• [3 + 2]-Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Evgeniy G. Gordeev、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00155

  日期：2018.4.6

  methodology for the preparation of 1,3-disubstituted pyrazoles from in situ generated nitrile imines and acetylene is reported. The reactions are performed in a simple two-chamber reactor. One part of the reactor is loaded with hydrazonoyl chloride precursors of active nitrile imine species and a base. The other part is used to generate acetylene from CaC2 and water. Partitioning of the reactants improves

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。
• [EN] PHOTOPERIODIC CONTROL OF PHYTOCHROME WITH MATERIALS<br/>[FR] CONTRÔLE PHOTOPÉRIODIQUE DE PHYTOCHROME AVEC DES MATÉRIAUX
  申请人：LLEAF PTY LTD

  公开号：WO2020163917A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Disclosed herein are articles and devices, such as photo-selective films, which may be used to influence the growth of photosynthetic organisms. These article and devices may comprise one or more compounds of Formula (I) and/or Formula (II), along with one or more optional auxiliary dyes. Methods of controlling the growth of plants and for the manufacture of said articles and devices are also disclosed herein.

  本文披露了一些文章和设备，例如光选择性薄膜，可用于影响光合生物的生长。这些文章和设备可能包括一个或多个Formula（I）和/或Formula（II）的化合物，以及一个或多个可选的辅助染料。本文还披露了控制植物生长的方法以及用于制造上述文章和设备的方法。