3-(4-氯苯基)-1-羟基丁-3-烯-2-酮 | 872891-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-羟基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 872891-63-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: TZOKSLXSLSFKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-羟基丁-3-烯-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl N-acetyl-S-[2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-oxobutyl]cysteinate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷的化学：碱介导的高反应性亲电子试剂的形成及其与胺和硫醇的截留

  摘要：

  6-(1-Arylvinyl)-取代的 1,2,4-trioxanes 在温和的碱性条件下经历高度容易的断裂以提供 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones，其与各种胺反应非常有效和硫醇得到迈克尔加合物。反应性 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones 的形成以及它们与胺和硫醇的后续反应都可以在一锅中完成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950233
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane] 在 正丁胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到3-(4-氯苯基)-1-羟基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷的化学：碱介导的高反应性亲电子试剂的形成及其与胺和硫醇的截留

  摘要：

  6-(1-Arylvinyl)-取代的 1,2,4-trioxanes 在温和的碱性条件下经历高度容易的断裂以提供 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones，其与各种胺反应非常有效和硫醇得到迈克尔加合物。反应性 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones 的形成以及它们与胺和硫醇的后续反应都可以在一锅中完成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950233

文献信息

• Chemistry of 1,2,4-Trioxanes: Base-Mediated Formation of Highly Reactive Electrophiles and Their Entrapment with Amines and Thiols
  作者：Chandan Singh、Heetika Malik

  DOI：10.1055/s-2006-950233

  日期：2006.10

  6-(1-Arylvinyl)-substituted 1,2,4-trioxanes undergo a highly facile fragmentation under mild basic conditions to furnish 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones, which react very efficiently with various amines and thiols to give Michael adducts. Both the formation of the reactive 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones and their subsequent reaction with amines and thiols can be achieved in one pot.

  6-(1-Arylvinyl)-取代的 1,2,4-trioxanes 在温和的碱性条件下经历高度容易的断裂以提供 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones，其与各种胺反应非常有效和硫醇得到迈克尔加合物。反应性 3-aryl-l-hydroxybut-3-en-2-ones 的形成以及它们与胺和硫醇的后续反应都可以在一锅中完成。