3-(4-氯苯基)-1-苯基吡唑-4-丙酸 | 108446-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-苯基吡唑-4-丙酸
• 英文名称: β-[3-(p-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-propionic acid；3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 108446-79-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: VMLJRLMYIOMLFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-157 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-苯基吡唑-4-丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-[3-(4-Chloro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-Aryl(heteryl)-4-formylpyrazoles by condensation with malonic acid furnish 3-[3-aryl(heteryl)pyrazol-4-yl]propenoic acids that in the presence of Raney nickel are reduced by hydrazine hydrate to 3-[3-aryl(heteryl)pyrazol-4-yl]propanoic acids. The successive conversion of both type acids into the corresponding acyl chlorides, esters, and amides was performed.

  DOI：

  10.1023/a:1020905727368
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 platinum(IV) oxide 哌啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-1-苯基吡唑-4-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bernard; Hulley; Molenda, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 8, p. 560 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Diarylpyrazolyl-acylsulfonamides as Potent Anti-tuberculosis Agents Targeting Cell Wall Biosynthesis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Lutete Peguy Khonde、Rudolf Müller、Grant A. Boyle、Virsinha Reddy、Aloysius T. Nchinda、Charles J. Eyermann、Stephen Fienberg、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Efrem Abay、Mathew Njoroge、Nina Lawrence、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Lisa M. Massoudi、Gregory T. Robertson、Anne J. Lenaerts、Gregory S. Basarab、Sandeep R. Ghorpade、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00837

  日期：2021.9.9

  Compounds are bactericidal in vitro against replicating Mtb and retained activity against multidrug-resistant clinical isolates. Initial biology triage assays indicated cell wall biosynthesis as a plausible mode-of-action for the series. However, no cross-resistance with known cell wall targets such as MmpL3, DprE1, InhA, and EthA was detected, suggesting a potentially novel mode-of-action or inhibition.

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。
• 1,3-Diaryl-pyrazol-4-acrylic acid and derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04095025A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  The invention concerns diarylpyrazole lower alkanoic acids and derivatives which are pharmacologically efficacious as anti-inflammatory agents. The said compounds can be represented by the formula ##STR1## in which one of D, E, F and G represents hydrogen, one is a lower aliphatic acid radical or derivative thereof and the remaining two of D, E, F and G are aryl or heteroaryl radicals.

  本发明涉及日记基吡唑下游烷基酸和衍生物，其在药理学上有效作为抗炎药物。所述化合物可以用公式##STR1##表示，在该公式中，D、E、F和G中的一个代表氢，一个是下游脂肪酸基团或其衍生物，而D、E、F和G中的其余两个是芳香族或杂环基团。
• Jagath Reddy; Srinivasa Rao; Khalilullah, Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 6, p. 423 - 426
  作者：Jagath Reddy、Srinivasa Rao、Khalilullah、Thirupathaiah、Latha

  DOI：——

  日期：——
• BERNARD M.; HULLEY E.; MOLENDA H.; STOCHLA K.; WRZECIONO U., PHARMAZIE, 41,(1986) N 8, 560-562
  作者：BERNARD M.、 HULLEY E.、 MOLENDA H.、 STOCHLA K.、 WRZECIONO U.

  DOI：——

  日期：——