3-(4-氯苯基)-1-金刚烷甲酸 | 56531-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-金刚烷甲酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)adamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 56531-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 290.79
• InChiKey: OECLPECEPAYMGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-金刚烷甲酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-N-(piperidin-4-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现金刚烷酰胺作为埃博拉病毒细胞进入和糖蛋白抑制剂。

  摘要：

  我们确定并探索了埃博拉病毒（EBOV）抑制剂的金刚烷羧酰胺化学系列的结构-活性关系（SAR）。选定的类似物在水疱性口炎病毒（VSV）假型EBOV（pEBOV）感染性试验中显示出约10–15 nM的半数最大抑制浓度（EC 50值），对野生型EBOV的低百纳摩尔EC 50活性，水溶性> 20 mg / mL，并且在人和非人肝微粒体中具有诱人的代谢稳定性。含EBOV糖蛋白（GP）的先导化合物的X射线共晶体表征确定EBOV GP为直接化合物抑制活性的靶标，并进一步提供了相关结构模型，可帮助鉴定优化的治疗候选物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00025
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酸 、 氯苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-(4-氯苯基)-1-金刚烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现金刚烷酰胺作为埃博拉病毒细胞进入和糖蛋白抑制剂。

  摘要：

  我们确定并探索了埃博拉病毒（EBOV）抑制剂的金刚烷羧酰胺化学系列的结构-活性关系（SAR）。选定的类似物在水疱性口炎病毒（VSV）假型EBOV（pEBOV）感染性试验中显示出约10–15 nM的半数最大抑制浓度（EC 50值），对野生型EBOV的低百纳摩尔EC 50活性，水溶性> 20 mg / mL，并且在人和非人肝微粒体中具有诱人的代谢稳定性。含EBOV糖蛋白（GP）的先导化合物的X射线共晶体表征确定EBOV GP为直接化合物抑制活性的靶标，并进一步提供了相关结构模型，可帮助鉴定优化的治疗候选物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00025

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITOR PRODRUGS<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENTS INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：APOGEE BIOTECHNOLOGY CORP

  公开号：WO2010105183A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention relates to prodrugs of hydroxyl-substituted adamantane compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease

  这项发明涉及羟基取代的金刚烷化合物的前药，其药物组合物，以及抑制神经酰胺激酶并治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。
• SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Smith D. Charles

  公开号：US20060287317A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The invention relates to substituted adamantane compounds, pharmaceutical compositions thereof, processes for their preparation, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease.

  这项发明涉及替代金刚烷化合物，其药物组成部分，其制备过程，以及抑制神经鞘氨醇激酶、治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。
• [EN] METHODS OF INDUCING AN ANTI-CANCER IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INDUCTION D'UNE RÉPONSE IMMUNITAIRE ANTICANCÉREUSE
  申请人：APOGEE BIOTECHNOLOGY CORP

  公开号：WO2020150434A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  A method or preparing immunologically primed cancer cells using cancer cells collected from a patient includes treating the collected cancer cells, ex vivo, with a toxic concentration of a compound that modifies sphingolipid metabolism, wherein the toxic concentration is sufficient to induce immunogenic cell death in the cancer cells. In an embodiment, the compound is 3-(4-Chloro-phenyl)-adamantane-1-carboxylic acid(pyridin-4-ylmethyl)-amide compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In an embodiment, the immunologically primed cancer cells overexpress calreticulin on their surface. In an embodiment, the cancer cells are solid tumor cells. In an embodiment, the cancer cells are circulating tumor cells. In an embodiment, the method further comprises harvesting at least a portion of the immunologically primed cancer cells; and suspending the cells in phosphate-buffered saline. In an embodiment, the method further comprises shipping at least a portion of the immunologically primed cancer cells to a point of the patient's care.

  一种制备免疫原激活癌细胞的方法涉及使用从患者收集的癌细胞，包括将收集的癌细胞在体外用一种改变鞘脂代谢的化合物的毒性浓度处理，其中毒性浓度足以诱导癌细胞发生免疫原性细胞死亡。在一个实施例中，该化合物是3-(4-氯苯基)-孔雀石-1-羧酸(吡啶-4-基甲基)-酰胺化合物或其药用可接受的盐。在一个实施例中，免疫原激活的癌细胞在其表面过表达钙调蛋白。在一个实施例中，癌细胞是实体肿瘤细胞。在一个实施例中，癌细胞是循环肿瘤细胞。在一个实施例中，该方法进一步包括收集至少一部分免疫原激活的癌细胞；并将细胞悬浮在磷酸盐缓冲盐水中。在一个实施例中，该方法进一步包括将至少一部分免疫原激活的癌细胞运送至患者护理点。
• [EN] BENZENE SULFONAMIDE-BASED INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE À BASE DE BENZÈNE-SULFONAMIDES
  申请人：UNIV SOUTH AUSTRALIA

  公开号：WO2016007993A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A novel class of sphingosine kinase (SK) inhibitor compounds are disclosed which are useful in the treatment of cancer and other proliferative cell conditions. The compounds are benzene sulfonamides with a chemical structure according to formula (I).

  揭示了一类新型的鞘氨醇激酶（SK）抑制剂化合物，这些化合物对癌症和其他增殖细胞病症的治疗具有用处。这些化合物是苯磺酰胺，其化学结构符合公式（I）。
• Sphingosine Kinase Inhibitors
  申请人：Smith Charles D.

  公开号：US20080167352A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to substituted adamantane compounds, pharmaceutical compositions thereof, processes for their preparation, and methods for inhibiting sphingosine kinase and for treating or preventing hyperproliferative disease, inflammatory disease, or angiogenic disease.

  本发明涉及置换的金刚烷化合物，其药物组成物、制备过程以及抑制鞘氨醇激酶、治疗或预防过度增殖性疾病、炎症性疾病或血管生成性疾病的方法。