2-(3-benzyl-N-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid | 3450-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzyl-N-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 1-Methyl-3-benzyl-oxindol-3-essigsaeure；2-(1-methyl-3-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetic acid；(3-benzyl-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid；2-(3-Benzyl-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetic acid；2-(3-benzyl-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetic acid
• CAS: 3450-91-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: PYTAJHJCHPJKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-(3-benzyl-N-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration determination of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamide derivatives

  摘要：

  We describe a reliable method for determining the absolute configuration of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamides based on analysis of the H-1 NMR spectra of their phenylethylamide diastereomers. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.017
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-(3-benzyl-N-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Heck型多米诺环化和羧化反应以氯仿为一氧化碳源合成羧酸

  摘要：

  开发了钯催化的多米诺环化和羧化反应以合成多种羧酸，其中氯仿用作“一氧化碳”来源。通过Heck环化原位产生的新戊基钯物质被二氯卡宾有效地捕获以形成一系列羧酸。已经发现，在这种类型的多米诺反应中，CHCl 3是用于CO气体的方便且安全的替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01126

文献信息

• Absolute configuration assignment of 3-oxindolylacetyl-4-phenyloxazolidinone derivatives
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Myriam Meléndez-Rodríguez、Luis E. Castelán-Duarte、Erick A. Zúñiga-Estrada、Julián Cruz-Borbolla、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.018

  日期：2011.12

  The straightforward determination of the absolute configuration of 2-oxo-3-indolylacetic acid derivatives 5a-e, based on analysis of the H-1 NMR spectra of their oxindolylacetyl-phenyloxazolidinones 6a-e, is described. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results, while X-ray diffraction analysis allowed us to validate the methodology. Independent absolute configuration evidence was also obtained by vibrational circular dichroism. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.