3-(but-3-enyl)-3-methylcyclopentanone | 60415-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(but-3-enyl)-3-methylcyclopentanone
• 英文别名: 3-but-3-enyl-3-methylcyclopentanone；methyl-2 butenyl-2 cyclopentanones；3-(3-Buten-1-yl)-3-methylcyclopentanon；3-But-3-enyl-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 60415-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UZICREAEFNQIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-enyl)-3-methylcyclopentanone 在 三氟化硼乙醚 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxyethyl 3-(1,3-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ring cleavage and reconstruction of five and six membered ring

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95516-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 3-(but-3-enyl)-3-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  双环[4.3.0]壬烷，双环[3.3.0]辛烷及相关的苯并衍生物的简单构建方法是通过钯催化的环烯基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]双环[4.3.0]壬烷（氢化丙烷）和双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）很容易通过钯催化的环烯基化反应合成。另外，在乙酸钯催化作用下，通过甲硅烷基烯醇醚与芳环之间的分子内偶联，首次制备了苯并稠合的双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1021/ol020187u

文献信息

• Cascade Polycyclization:  Exploration of a Convergent Route to Access Various Tricyclic and Tetracyclic Products Related to Sterols
  作者：Benoit Guay、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo034280n

  日期：2003.8.1

  expedient synthesis of tricyclic and tetracyclic compounds via a cascade polycyclization methodology is described. Nazarov substrates (II) containing two Michael acceptors and a cyclohexenone ester (I) underwent cycloaddition followed by intramolecular 1,4-addition to furnish, in a highly stereoselective manner, tricyclic and tetracyclic products (III). Such compounds are interesting intermediates for the

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。
• Thermolyse et photolyse de cetones non saturees—XXVIII
  作者：J. Drouin、F. Leyendecker、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87019-0

  日期：1980.1

  Two ββ-dialkenyl- and ββ-dialkynyl-cyclopentanones 3 and 5 were synthesised using mixed methyl or t-butyl magnesiocuprates R2MeCu(MgX)2 and R2t-BuCu(MgX)2, where R is the alkenyl or alkynyl residue. Their thermal cyclisation leads to 2,8,9-functionalised [3.3.3)propellanones.

  两个ββ-dialkenyl-和ββ-dialkynyl-环戊酮3和5中使用混合的甲基合成或吨丁基magnesiocuprates - [R 2 MECU（MGX）2和R 2叔BuCu（MGX）2，其中R为链烯基或炔基残基。它们的热环化导致2,8,9-官能化的[3.3.3）丙炔酮。
• A chiral auxiliary cleavable by ring-closing alkene metathesis — Efficient synthesis of chiral nonracemic cycloalkenes
  作者：Luc Boisvert、Francis Beaumier、Claude Spino

  DOI：10.1139/v06-095

  日期：2006.10.1

  p-Menthane-3-carboxaldehyde is a readily available chiral auxiliary used to prepare cycloalkenes and heterocycles bearing a chiral tertiary or quaternary carbon of high enantiomeric purity. The auxiliary is available in both enantiomeric forms and is inexpensive and recyclable. It is cleaved by a ring-closing alkene metathesis reaction directly yielding the cycloalkene.Key words: chiral auxiliary, cleavage reaction, cyclization, ring-closing alkene metathesis, enantioenriched cycloalkenes.

  对孟烷-3-甲醛是一种易于获得的手性助剂，用于制备具有高对映体纯度的手性叔碳或季碳的环烯烃和杂环。这种助剂有两种对映体形式，价格低廉且可回收利用。关键词：手性助剂；裂解反应；环化；闭环烯烃偏析；对映体富集环烯烃。
• DROUIN J.; LEYENDECKER F.; CONIA J. M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 9, 1203-1208
  作者：DROUIN J.、 LEYENDECKER F.、 CONIA J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Simple Construction of Bicyclo[4.3.0]nonane, Bicyclo[3.3.0]octane, and Related Benzo Derivatives by Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation
  作者：Masahiro Toyota、Andivelu Ilangovan、Rei Okamoto、Tomohito Masaki、Makoto Arakawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol020187u

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Bicyclo[4.3.0]nonanes (hydrindanes) and bicyclo[3.3.0]octanes (octahydropentalenes) are easily synthesized by palladium-catalyzed cycloalkenylations. Additionally, benzo-fused bicyclo[3.3.0]octanes are prepared for the first time through intramolecular coupling between silyl enol ethers and aromatic rings in the presence of catalytic palladium acetate.

  [反应：见正文]双环[4.3.0]壬烷（氢化丙烷）和双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）很容易通过钯催化的环烯基化反应合成。另外，在乙酸钯催化作用下，通过甲硅烷基烯醇醚与芳环之间的分子内偶联，首次制备了苯并稠合的双环[3.3.0]辛烷。