3-(4-氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-甲醛 | 127426-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-甲醛
• 中文别名: 3-(4-氯苯基)-5-甲基异唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(Chlorphenyl)-5-methyl-isoxazol-4-carbaldehyd
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxaldehyde；3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 127426-59-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD12196084
• 分子量: 221.643
• InChiKey: GOUFUYDURDQXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-(4-氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H8ClNO2
分子式
: 221.64 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
热敏感。 对湿度敏感 对光线敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 98 - 102 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-(4-氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 72.0h， 以49%的产率得到2-{[3-(4-chlorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl]hydroxymethyl}acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度取代的异恶唑：取代的 4-异恶唑甲醛的 Baylis-Hillman 反应和尝试环化为异恶唑环化衍生物

  摘要：

  为了了解甲酰基的位置对异恶唑甲醛中 Baylis-Hillman 反应效率的影响，描述了取代的 4-异恶唑-甲醛获得高度取代的异恶唑的反应。还描述了从这些涉及 SN R'-SN Ar 取代策略的 Baylis-Hillman 加合物中获得异恶唑环化衍生物的尝试。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40204
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  高度取代的异恶唑：取代的 4-异恶唑甲醛的 Baylis-Hillman 反应和尝试环化为异恶唑环化衍生物

  摘要：

  为了了解甲酰基的位置对异恶唑甲醛中 Baylis-Hillman 反应效率的影响，描述了取代的 4-异恶唑-甲醛获得高度取代的异恶唑的反应。还描述了从这些涉及 SN R'-SN Ar 取代策略的 Baylis-Hillman 加合物中获得异恶唑环化衍生物的尝试。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40204

文献信息

• Generation and Screening of Oxime Libraries Addressing the Neuronal GABA Transporter GAT1
  作者：Felix T. Kern、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/cmdc.201402376

  日期：2015.2

  present study was to transfer the concept of library screening by MS binding assays, so far applied to pseudostatic hydrazine libraries, to static oxime libraries to screen for new potent inhibitors of mGAT1, the most abundant GABA transporter in the central nervous system that represents a validated drug target for the treatment of epilepsy. Library generation was performed by reaction of guvacine derivatives

  本研究的目的是将到目前为止已应用于假静态肼文库的MS结合测定法转移文库筛选的概念，转移至静态肟文库中以筛选新型强效抑制剂mGAT1，mGAT1是中枢神经系统中最丰富的GABA转运蛋白。代表治疗癫痫病的有效药物靶标。文库的产生是通过将具有羟胺官能度的番石榴碱衍生物与各种四种醛进行反应来进行的。稀释后，通过竞争性MS结合测定法筛选文库。解卷积实验可以识别最活跃的文库中的命中，然后将它们重新合成以进行生物学评估。这样，鉴定出一系列显示结合亲和力≥8.00（p Ki）在mGAT1，在功能性GABA吸收试验中，其中一种是迄今为止已知最有效的mGAT1抑制剂，pIC 50值为8.27±0.03。
• Tunable and Cooperative Catalysis for Enantioselective Pictet‐Spengler Reaction with Varied Nitrogen‐Containing Heterocyclic Carboxaldehydes
  作者：Yuk‐Cheung Chan、Marcus H. Sak、Scott A. Frank、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.202109694

  日期：2021.11.8

  We utilize diverse N-heterocyclic carboxaldehyde and regioisomers in Pictet-Spengler reaction. Compatibility was enabled by fine tuning the achiral carboxylic acid co-catalyst in the presence of chiral peptidic squaramide. Synthetic utility was demonstrated by stereoselective synthesis of pyridine-containing analogues of medicinally related molecules, including U.S. FDA approved drug Tadalafil.

  我们在 Pictet-Spengler 反应中利用多种N-杂环甲醛和区域异构体。通过在手性肽方酰胺存在下微调非手性羧酸助催化剂来实现兼容性。通过立体选择性合成医学相关分子的含吡啶类似物（包括美国 FDA 批准的药物他达拉非）证明了合成效用。
• Conformational Preferences and Dynamics of 4-Isoxazolyl-1,4-dihydropyridine Calcium Channel Antagonists as Determined by Variable-Temperature NMR and NOE Experiments
  作者：Robert B. Palmer、Tina M. Andro、Nicholas R. Natale、Niels H. Andersen

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199607)34:7<495::aid-omr899>3.0.co;2-5

  日期：1996.7

  variable‐temperature proton nuclear magnetic resonance spectroscopy and nuclear Overhauser effect (NOE) experiments. Two of these compounds, the 1,4‐dihydro‐2,6‐dimethyl‐4‐[5′‐methyl‐3′‐(4″‐fluorophenyl)isoxazol‐4′‐yl]‐3,5‐pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester (3a) and 1,4‐dihydro‐2,6‐dimethyl‐4‐[5′‐methyl‐3′‐(4″‐bromophenyl)isoxazol‐4′‐yl]‐3,5‐pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester (5a), were synthesized

  使用变温质子核磁共振波谱和核 Overhauser 效应 (NOE) 实验检测了一系列 14 种 4-(3',5'-二取代异恶唑基)-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂。其中两种化合物，1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-氟苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲基酯 (3a) 和 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-溴苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯(5a)，被合成以帮助澄清在 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(5'-甲基-3'-苯基异恶唑-4'基) 的低温光谱中发现的歧义‐3,5-吡啶二羧酸二乙酯 (2b)。还报道了3a的固态结构。报告了 14 种化合物的溶液状态旋转异构偏好，并与在 AM1 水平计算的那些进行了比较。C-4-C-4' 键旋转势垒也在 AM1 水平上计算了九个被检查的系统。由于在冻结旋转所需的温度
• Eine verbesserte Methode zur Synthese substituierter Isoxazol-4-carbaldehyde
  作者：Reinhard Heck、Roland Ofenloch、Roland Wolf

  DOI：10.1055/s-1990-26789

  日期：——

  An Improved Method for Synthesis of Substituted Isoxazole-4-carbaldehydes A series of isoxazole-4-carbaldehydes 3 have been readily prepared by simple oxidation of the corresponding isoxazolylalcohols 2 with sodium dichromate in dimethylsulfoxide.

  合成取代的异恶唑-4-甲醛的改进方法通过在二甲亚砜中用重铬酸钠简单氧化相应的异恶唑醇2，可以容易地制备一系列异恶唑-4-甲醛3。
• Unique Structure−Activity Relationship for 4-Isoxazolyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Gerald W. Zamponi、Stephanie C. Stotz、Richard J. Staples、Tina M. Andro、Jared K. Nelson、Victoria Hulubei、Alex Blumenfeld、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1021/jm020354w

  日期：2003.1.1

  A series of 4-isoxazolyl-1,4-dihydropyridines (IDs) were prepared and characterized, and their interaction with the calcium channel was studied by patch clamp analysis. The structure-ctivity relationship (SAR) that emerges is distinct from the 4-aryldihydropyridines (DHPs), and affinity increases dramatically at higher holding potentials. Thus, among the 3'-arylisoxazolyl analogues p-Br > p-C much greater than p-F, and p-Cl > m-Cl > o-Cl much greater than o-MeO. Four of the analogues were examined by single-crystal X-ray diffractometry, and all were found to adopt an O-exo conformation in the solid state. The calculated barrier to rotation, however, suggests that rotation about the juncture between the heterocyclic rings is plausible under physiological conditions. A variable-temperature NMR study confirmed the computation. With Striessnig's computational sequence homologation procedure, a working hypothesis was derived from the data that explains the unique SAR for IDs.