3-(4-氯苯基)三唑并[1,5-a]吡啶 | 78539-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)三唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 78539-93-2
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: AGXCIIQJAHMYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)三唑并[1,5-a]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 29.0h， 生成 5-chloro-2-(methoxy(pyridin-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的吡啶三唑的邻位选择性C–H酰氧基化和羟基化

  摘要：

  描述了钯催化3-苯基-吡啶三唑的直接邻位C-H酰氧基化的有效方案。PhI（OAc）2（PIDA）作为氧化剂和羧酸作为酰氧基化试剂促进了反应。该反应对吡啶三唑与各种酸的单酰氧基化反应具有高度选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901748
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-氯苯基)三唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮Hy向[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的可回收异构铜（II）催化氧化环化反应

  摘要：

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610726

文献信息

• Pd-Catalyzed regioselective synthesis of 2,6-disubstituted pyridines through denitrogenation of pyridotriazoles and 3,8-diarylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Abhisek Joshi、Rashmi Semwal、Eringathodi Suresh、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c9cc05953a

  日期：——

  6-disubstituted pyridines from pyridotriazoles through palladium-catalyzed aerobic oxidative denitrogenative reactions has been described. Denitrogenation of arylated pyridotriazoles generates metal-carbene intermediates in situ and provides selectively 6-aryl-2-benzoylpyridines. The same conditions have been extended to regioselective C-3 and C-8 diarylation of several imidazo[1,2-a]pyridines.

  已经描述了通过钯催化的需氧氧化脱氮反应由吡啶三唑合成2，6-二取代的吡啶。芳基化吡啶三唑的脱氮原位生成金属-卡宾中间体，并选择性地提供6-芳基-2-苯甲酰基吡啶。相同的条件已经扩展到几种咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域选择性C-3和C-8二芳基化。
• Indium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles: Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Deepa Rawat、Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Eringathodi Suresh、Kalyanashis Jana、Bishwajit Ganguly、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00180

  日期：2019.4.5

  pharmaceutically important compounds; however, the efficient synthetic routes are scarce in the literature. We report herein a convenient and efficient route to synthesize these molecules through indium-catalyzed transannulation of pyridotriazoles with arenes. A library of compounds have been synthesized employing the method developed with various substituted pyrido[1,2-a]indole derivatives in moderate

  吡啶并[1,2- a ]吲哚是药用和药学上重要的化合物；已知的是吡咯并[1,2- a ]吲哚。然而，有效的合成途径在文献中很少。我们在本文中报道了一种方便有效的途径，通过吡啶催化的吡啶三唑与芳烃的铟催化转环合成这些分子。已经使用中等取代率和良好产率使用各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚衍生物开发的方法合成了化合物库。使用SMD DCB -M06 / 6-31 ++ G（d，p）/ LANL2DZ // B3LYP / 6-31G（d）/ LANL2DZ方法进行的密度泛函理论研究表明，反应是通过铟-类胡萝卜素络合物进行的。
• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。
• BF₃·Et₂O catalyzed transannulation of pyridotriazoles with isothiocyanates: synthesis of thiazolo[3,4-<i>a</i>]pyridin-3-imines
  作者：Rahul Kumar、Vaibhavkumar Ginoya、Rashmi Semwal、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d1nj04033b

  日期：——

  The synthesis of thiazolo[3,4-a]pyridin-3-imines through the denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with isothiocyanates using BF3·Et2O as a catalyst is described. A combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in obtaining the desired products under transition metal-free conditions.

  描述了以BF 3 ·Et 2 O为催化剂，通过吡啶并三唑与异硫氰酸酯的脱氮环化反应合成噻唑并[3,4- a ]吡啶-3-亚胺。溶剂（二氯苯-二氯乙烷）的组合在无过渡金属条件下获得所需产品方面起着至关重要的作用。
• Nitrous oxide as a diazo transfer reagent: the synthesis of triazolopyridines
  作者：Iris R. Landman、Farzaneh Fadaei-Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1039/d1cc04907k

  日期：——

  Nitrous oxide is a potential diazo transfer reagent, but its applications in organic chemistry are scarce. Here, we show that triazolopyridines and triazoloquinolines are formed in the reactions of metallated 2-alkylpyridines or 2-alkylquinolines with N2O. The reactions can be performed under mild conditions and give synthetically interesting triazoles in moderate to good yields.

  一氧化二氮是一种潜在的重氮转移试剂，但其在有机化学中的应用很少。在这里，我们展示了在金属化 2-烷基吡啶或 2-烷基喹啉与 N 2 O 的反应中形成了三唑并吡啶和三唑并喹啉。这些反应可以在温和的条件下进行，并以中等至良好的产率得到具有合成意义的三唑。