3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-胺 | 944818-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-胺
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 944818-98-8
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: RFZDTNABXXXMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[6-(4-chlorophenyl)-5-(isochroman-1-yl)-4H-1,3-thiazin-2-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  功能化丙炔基底物的亲电介导反应

  摘要：

  已经研究了一系列 N-和 O-炔丙基化合物的无金属卤素、硫属元素或氧代碳鎓离子介导的炔-羰基或炔-硫代转化。该研究开发了一种温和、经济且有效的合成功能化 4H-1,3-恶嗪、4H-1,3-噻嗪、4,5-二氢噻唑和 α-取代烯酮的方法。炔丙基底物的结构和亲电试剂的性质影响过程的结果和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501063
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  一锅铜催化的级联双环化策略合成2-（1H-吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑和2-（1H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮氧气作为氧气源

  摘要：

  据报道，一种原子经济的方法可以从现成的邻炔基苯基异硫氰酸酯和炔丙基胺衍生物合成N杂环吲哚。该方法包括由分子内的5-铜催化级联bicyclization过程外切挖hydrothiolation反应和分子内加氢胺化反应，并且根据分子氧是否存在时，选择性地得到ž -异构体的2-（1 ħ -吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑或2-（1 H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮，收率令人满意。机理研究表明，分子氧充当产物中酮部分的氧源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801193

文献信息

• Flow synthesis of annulated 5-aryl-substituted pyridines by tandem intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder reaction
  作者：Rainer E. Martin、Mario Lenz、Thibaut Alzieu、Johannes D. Aebi、Liliane Forzy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.069

  日期：2013.12

  5-Aryl-substituted annulated pyridines can be accessed directly from the corresponding acetylene substituted pyrimidines through an intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder (ihDA/rDA) reaction cascade carried out in continuous flow. Exploiting this new process, a series of cycloalka[c]pyridines that represent useful building blocks for medicinal chemistry were prepared in good

  可以通过连续流动进行的分子内逆电子需求杂-/反-Diels-Alder（ih DA / r DA）反应级联，从相应的乙炔基取代的嘧啶中直接获得5-芳基取代的环已吡啶。利用这种新工艺，一系列cycloalka的[ C ^ ]吡啶表示为药物化学有用积木良好制备用短处理时间优异的产率（<45分钟）。重要的是，利用使流体中的溶剂过热的能力允许用甲苯代替通常使用的高沸点溶剂（例如，硝基苯或氯苯）。
• Silver-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from <i>N</i> -Propargylic α-Enamino Esters
  作者：Shanmugam Sakthivel、Ashish Sharma、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201700559

  日期：2017.7.25

  A wide range of substituted pyridine derivatives were synthesized in moderate to good yields from a N-propargylic α-enamino ester. The synthetic strategy involves regioselective addition of propargyl amine to the α-carbon of the alkynyl ester to produce N-propargylic α-enamino ester which acts as the key intermediate for the synthesis of the pyridine derivatives.

  从 N-炔丙基 α-烯氨基酯以中等至良好的产率合成了多种取代的吡啶衍生物。合成策略包括炔丙胺与炔基酯的α-碳的区域选择性加成以产生N-炔丙基α-烯氨基酯，其作为合成吡啶衍生物的关键中间体。
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• Synthesis of thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazoline derivatives <i>via</i> base-promoted cascade bicyclization of <i>o</i>-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines
  作者：Jiankang Miao、Xiaoyan Sang、Yi Wang、Shufeng Deng、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/c9ob01098j

  日期：——

  A highly efficient cascade bicyclization reaction of o-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines has been developed, which affords a series of thiazolo[2,3-b]quinazolines in good to excellent yields by using K2CO3 as a base in MeCN at 80 °C. This method is transition-metal-free and operationally simple with broad functional group tolerance. Mechanistically, 6-exo-trig hydroamination followed

  已开发出邻链烯基苯基异硫氰酸酯与炔丙基胺的高效级联双环化反应，该反应通过在80℃下以Me2为碱在MeCN中提供一系列噻唑并[2,3-b]喹唑啉，收率良好至优异。该方法无过渡金属，操作简单，具有宽泛的官能团耐受性。从机理上讲，这种转化涉及6-exo-trig加氢胺化，然后进行5-exo-dig加氢硫醇化。
• Synthesis of Isoxazoles via One-Pot Oxidation/Cyclization Sequence from Propargylamines
  作者：Mengyan Duan、Guodong Hou、Yabiao Zhao、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00896

  日期：2022.8.19

  A facile strategy for the synthesis of isoxazoles has been efficaciously developed, which involves oxidation of propargylamines to the corresponding oximes followed by CuCl-mediated intramolecular cyclization of the latter. This protocol shows a straightforward way to construct a series of isoxazole cores with a wide range of functional group compatibility. Meanwhile, a gram-scale experiment and synthetic

  已经有效地开发了一种合成异恶唑的简便策略，该策略包括将炔丙基胺氧化成相应的肟，然后由 CuCl 介导的后者分子内环化。该协议显示了一种构建一系列具有广泛官能团兼容性的异恶唑核心的简单方法。同时，可以成功进行克级实验和合成应用。