3-(4-氯苯基)丁酸甲酯 | 24254-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)丁酸甲酯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-chlorophenyl)butanoate；β--buttersaeure-methylester；β-(p-Chlor-phenyl)-buttersaeure-methylester；Methyl (R)-3-(4-Chlorophenyl)butanoate
• CAS: 24254-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: FFALEYDWSBKJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 溴乙酸甲酯 生成 3-(4-氯苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  某些γ-和β-取代的丁酸甲酯在质谱中的取代基效应

  摘要：

  给出结果（相对离子丰度，IP和AP测量）以说明某些γ-和β-取代的丁酸甲酯在质谱中的取代基效应。有人认为，（i）“亚分解能”离子和（ii）快速分裂过程中的离子源竞争是影响母/子离子比的重要因素，然后根据这两个因素的变化对其进行合理化处理。取代基。在某些情况下，还引起对过渡态活化能的取代基效应。根据相对AP和频率因子来解释不同能量下的母子比率的变化。讨论了从M +中消除MeOH和McLafferty重排的机理。

  DOI：

  10.1039/j29690000439

文献信息

• Regioselective Pd-Catalyzed Methoxycarbonylation of Alkenes Using both Paraformaldehyde and Methanol as CO Surrogates
  作者：Qiang Liu、Kedong Yuan、Percia-Beatrice Arockiam、Robert Franke、Henri Doucet、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201410764

  日期：2015.4.7

  development of novel carbonylative transformations using CO surrogates. Consequently, toxic CO gas can be replaced by more convenient inorganic or organic carbonyl compounds. Herein, the first regioselective methoxycarbonylation of alkenes with paraformaldehyde and methanol as CO substitutes is reported. This new procedure is applicable to a series of alkenes in the presence of a palladium catalyst under

  近年来，大量的努力集中在使用CO替代物开发新的羰基化转化上。因此，有毒的一氧化碳气体可用更方便的无机或有机羰基化合物代替。在此，报道了用低聚甲醛和甲醇作为CO替代物的烯烃的第一次区域选择性甲氧基羰基化。在钯催化剂存在下，在相对温和的条件下，该新方法适用于一系列烯烃，并且原子效率很高。
• Development of efficient palladium catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc07470d

  日期：——

  report a general and efficient Pd-catalysed alkoxycarbonylation of sterically hindered and demanding olefins including a variety of tri-, tetra-substituted and 1,1-disubstituted alkenes. In the presence of 1,3-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)propane L3 or 1,4-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)butane L4 the desired esters are obtained in good yields and selectivities. Similar transformation

  在本文中，我们报道了空间受阻和苛刻的烯烃（包括各种三，四取代和1,1-二取代的烯烃）的一般有效的Pd催化烷氧基羰基化反应。在1，3-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丙烷L3或1，4-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丁烷L4的存在下，获得所需的酯。具有良好的收率和选择性。如MTBE羰基化为相应的线性酯所显示的，使用叔醚以高收率和选择性获得了类似的转化。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of<i>sec</i>- and<i>tert</i>-Alcohols
  作者：Kaiwu Dong、Rui Sang、Jie Liu、Rauf Razzaq、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201701950

  日期：2017.5.22

  A general palladium-catalyzed synthesis of linear esters directly from sec- and tert-alcohols is described. Compared to the classic Koch–Haaf reaction, which leads to branched products, this new transformation gives the corresponding linear esters in high yields and selectivity. Key for this protocol is the use of an advanced palladium catalyst system with L2 (pytbpx) as the ligand. A variety of aliphatic

  直接从直链酯的一般钯催化合成的仲-和叔-醇进行说明。与导致分支产物的经典科赫-哈夫反应相比，这种新的转化以高收率和选择性提供了相应的线性酯。该协议的关键是使用具有L2（py t bpx）作为配体的高级钯催化剂体系。可以直接使用多种脂族和苄醇，基准反应的催化剂效率非常出色（周转数高达89 000）。
• Palladium-Catalyzed Selective Generation of CO from Formic Acid for Carbonylation of Alkenes
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b01123

  日期：2018.4.18

  A general and selective palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of all kinds of alkenes with formic acid (HCOOH, FA) is described. Terminal, di-, tri-, and tetra-substituted including functionalized olefins are converted into linear esters with high yields and regioselectivity. Key-to-success is the use of specific palladium catalysts containing ligands with built-in base, e.g., L5. Comparison experiments

  描述了各种烯烃与甲酸 (HCOOH, FA) 的通用和选择性钯催化烷氧基羰基化。包括官能化烯烃在内的末端、二、三和四取代的烯烃以高产率和区域选择性转化为直链酯。成功的关键是使用含有内置碱配体的特定钯催化剂，例如 L5。对比实验表明，该活性催化剂体系不仅有利于烯烃的异构化和羰基化，而且在温和条件下促进了 HCOOH 选择性分解为 CO。
• 用于烷氧基羰基化的基于苯的二膦配体
  申请人：赢创德固赛有限公司

  公开号：CN106366126B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明涉及用于烷氧基羰基化的基于苯的二膦配体。具体地，本发明涉及式(I)的化合物其中m和n分别彼此独立地是0或1；R1、R2、R3、R4分别彼此独立地选自‑(C1‑C12)‑烷基、‑(C3‑C12)‑环烷基、‑(C3‑C12)‑杂环烷基、‑(C6‑C20)‑芳基、‑(C3‑C20)‑杂芳基；所述R1、R2、R3、R4基团的至少一个是‑(C3‑C20)‑杂芳基；以及它们作为配体在烷氧基羰基化中的用途。