3-(2-acetoxyethyl)-2-indolinone | 68104-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-acetoxyethyl)-2-indolinone
• 英文别名: 2-(2-Oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethyl acetate
• CAS: 68104-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IFIABAILDAGXIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  359.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetoxyethyl)-2-indolinone 在 吡啶 、 甲醇 、 溴 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Donaxaridine

  摘要：

  The first total synthesis of donaxaridine (1) is reported.

  DOI：

  10.1021/np970246q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetate 在 锂硼氢 、 immobilized lipase (NOVO SP-435) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2-acetoxyethyl)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Donaxaridine

  摘要：

  The first total synthesis of donaxaridine (1) is reported.

  DOI：

  10.1021/np970246q

文献信息

• Green oxidative rearrangement of indoles using halide catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Jian Wang、Yini Chen、Wanting Du、Ningyao Chen、Kang Fu、Qijun He、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133101

  日期：2022.11

  Oxidative rearrangement of indoles is an essential transformation that has been widely used in the synthesis of many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Herein, we report an efficient, practical and metal-free method for the oxidative rearrangement of indoles to spirooxindoles, 2-oxindoles, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, and oxa-spirooxindoles using 10 mol% HBr and hydrogen peroxide

  吲哚的氧化重排是一种重要的转化，已广泛用于许多药物和生物活性天然产物的合成。在此，我们报告了一种使用 10 mol% HBr 和过氧化氢将吲哚氧化重排为螺氧吲哚、2-羟吲哚、2,2-二取代吲哚-3-酮和氧杂螺吲哚的有效、实用且无金属的方法末端氧化剂。该协议显示了广泛的底物范围（35 个示例）和广泛的官能团耐受性，并已应用于 (±)-coerulescine 的合成和 (±)-horsfiline 的正式合成。值得注意的是，该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和操作简单。
• A Novel and Efficient Synthesis of 3-Fluorooxindoles from Indoles Mediated by Selectfluor
  作者：Yoshio Takeuchi、Takanao Tarui、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol991400y

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]Treatment of several 3-substituted indoles, including derivatives of tryptophan and serotonin, with commercially available Selectfluor in acetonitrile/water furnished 3-substiuted 3-fluorooxindoles in good to high yields. Since 3-fluorooxindoles obtained are sterically similar to both oxindoles and 3-hydroxyoxindoles, they should be useful as probes for investigating the enzymatic mechanism of indole biosynthesis and metabolism.
• Total Synthesis of Donaxaridine
  作者：Hasse B. Rasmussen、John K. MacLeod

  DOI：10.1021/np970246q

  日期：1997.11.1

  The first total synthesis of donaxaridine (1) is reported.