3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one | 195132-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 195132-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: ONTSLQKRQUPLSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(isobutyryloxy)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性DMAP衍生物对叔醇的动力学拆分：对3-羟基-3-取代的2-Oxindoles的对映选择性访问。

  摘要：

  我们通过具有1，1'-联萘基和两个叔醇单元的手性DMAP衍生物开发了3-羟基-3-取代的2-氧吲哚的有效酰基动力学拆分。在1 mol％的催化剂存在下3到9个小时内，可以有效地拆分各种具有各种官能团的3-羟基-3-取代的羟吲哚（14个实例，最高s = 60）。数克级反应（10 g）也在5 h内以高s因子（s = 43）进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03956
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-acetoxyethyl)-2-indolinone 在 甲醇 、 溴 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Donaxaridine

  摘要：

  The first total synthesis of donaxaridine (1) is reported.

  DOI：

  10.1021/np970246q

文献信息

• A Diamino Alcohol Catalyzed Enantioselective Crossed Aldol Reaction of Acetaldehyde with Isatins - A Concise Total Synthesis of Antitumor Agents
  作者：Ummareddy Venkata Subba Reddy、Madhu Chennapuram、Kento Seki、Chigusa Seki、Bheemreddy Anusha、Eunsang Kwon、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700399

  日期：2017.7.17

  metal-free total syntheses of antitumor and antiviral agents with the tryptanthrin architecture, that is, phaitanthrin B and cephalanthrin A, along with the biologically active indolidine alkaloids chimonamidine and donaxaridine as well as the formal synthesis of CPC-1. The highly enantioselective outcome of this catalytic crossed aldol reaction was evaluated by calculating the Gibbs free energies of the possible

  已使用一系列简单的二氨基醇催化剂开发了靛红衍生物和乙醛的对映选择性交叉羟醛缩合反应，以高化学收率（高达95％）和光学纯度（高达92％）提供了3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。  ee）。本方案的合成潜力已通过具有锥虫素结构的抗肿瘤药和抗病毒药的简明，对映体选择性，无保护基团和无过渡金属的总合成得到了证明，这就是类泛素B和脑啡肽A以及具有生物活性的吲哚啶生物碱，mon胺和多那西啶以及CPC-1的正式合成。通过计算可能的过渡态的吉布斯自由能，评估了该催化的交叉羟醛反应的高度对映选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of Oxindoles under High Pressure¹
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Kaori Mori、Tomoyuki Yamauchi、Jacques Maddaluno、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260986

  日期：2011.9

  A general and efficient protocol for the high-pressure-promoted asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of oxindoles has been developed. These reactions can be realized by using chiral thiourea-derived organocatalysts, and the desired adducts are obtained in good to high yields with good to moderate enantioselectivity.

  针对羰基吲哚的高压促进不对称异狄尔斯-阿尔德反应，我们开发了一种通用而高效的方案。这些反应可通过使用源自手性硫脲的有机催化剂来实现，并能以良好至中等对映选择性获得高产率的所需加合物。
• First Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Convolutamydine B and E with<i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides
  作者：Noriyuki Hara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200900944

  日期：2009.7.13

  Crossed‐aldol reaction: The synthesis of (R)‐convolutamydine E has been achieved by the crossed‐aldol reaction of acetaldehyde with 4,6‐dibromoisatin (1: X = Y = Br) by using a bifunctional organocatalyst. This strategy allows the enantioselective synthesis of (R)‐convolutamydine E derivatives and convolutamydine B.

  交叉醛醇缩合反应：使用双功能有机催化剂，通过乙醛与4,6-二溴异丁香苷的交叉醇醛缩合反应（1：X = Y = Br）合成了（R）-卷积环糊精E。这种策略允许对映体选择性合成（R）-convolutamydine E衍生物和convolutamydine B.
• Copper-Catalyzed Selective Electron Transfer Enables Switchable Divergent Synthesis of 3-Functionalized Oxindoles
  作者：Shu-Yun Jiang、Jun Shi、Wei Wang、Yan-Zheng Sun、Wei Wu、Jun-Rong Song、Xiaoyan Yang、Ge-Fei Hao、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acscatal.2c05881

  日期：2023.3.3

  this time-consuming and complex task produces a single type of product via two-electron oxidation using stoichiometric chemical oxidants. Herein, we report a unified and efficient copper-catalyzed selective single-electron transfer strategy for three oxidation reactions of 3-substituted indoles using air (O2) as the terminal oxidant, providing a streamlined and practical synthetic approach to access 3-hydroxyl-

  3-取代吲哚的氧化重排是合成 2-羟吲哚支架的基本有机转化。然而，这项耗时且复杂的任务使用化学计量化学氧化剂通过双电子氧化产生单一类型的产品。在此，我们报告了一种统一且高效的铜催化选择性单电子转移策略，用于使用空气 (O 2 ) 作为末端氧化剂的 3-取代吲哚的三种氧化反应，提供了一种简化且实用的合成方法来获得 3-羟基- , 3-烷氧基-, 和 3-hygrogenous-2-oxindoles通过3-自由基-2-羟基二氢吲哚中间体。这种铜催化方案在生物 3-功能化羟吲哚衍生物的模块化合成中表现出高化学选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用潜力。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral DMAP Derivatives: Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-substituted 2-Oxindoles
  作者：Hiroki Mandai、Ryuhei Shiomoto、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03956

  日期：2021.2.19

  We developed an efficient acylative kinetic resolution of 3-hydroxy-3-substituted 2-oxindoles by a chiral DMAP derivative having a 1,1′-binaphthyl with two tert-alcohols units. A wide range of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles having various functional groups were efficiently resolved (14 examples, up to s = 60) in the presence of 1 mol % of catalyst within 3–9 h. Multigram-scale reactions (10 g) also

  我们通过具有1，1'-联萘基和两个叔醇单元的手性DMAP衍生物开发了3-羟基-3-取代的2-氧吲哚的有效酰基动力学拆分。在1 mol％的催化剂存在下3到9个小时内，可以有效地拆分各种具有各种官能团的3-羟基-3-取代的羟吲哚（14个实例，最高s = 60）。数克级反应（10 g）也在5 h内以高s因子（s = 43）进行。