ent-6α,8α,18-trihydroxylabda-13(16),14-diene | 62279-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-6α,8α,18-trihydroxylabda-13(16),14-diene
• 英文别名: andalusol；ent-13(16),14-labdadiene-6α,8α,18-triol；(1R,3S,4S,4aS,8S,8aR)-8-(Hydroxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-4-(3-methylidenepent-4-enyl)decalin-1,3-diol；(1R,3S,4S,4aR,8S,8aS)-8-(hydroxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-4-(3-methylidenepent-4-enyl)-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1,3-diol
• CAS: 62279-93-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: ZKFWEINMPAYZON-FZWBFHRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6α,8α,18-trihydroxylabda-13(16),14-diene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ent-6α,18-dihydroxy-13-epi-manoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  ent-18-acetoxy-6-ketomanoyloxides 差向异构体在 C-13 与丝状真菌的生物转化

  摘要：

  两种 ent-18-acetoxy-6-oxmanoyl 氧化物，C-13 的差向异构体，已从 ent-6alpha,8alpha,18-trihydroxylabda-13(16),14-diene (andalusol) 中制备，分离自 Sideritis foetens，通过通过几种化学途径和使用圆柱假丝酵母脂肪酶 (CCL) 进行区域选择性酰化。由念珠菌镰刀菌和粗糙脉孢菌对这些 13-差向异构体 ent-manoyl 氧化物进行的生物转化主要在两种差向异构体中产生 ent-1beta-或 ent-11alpha-羟基化，以及它们的脱乙酰衍生物。此外，使用 13-epi 底物 N. crassa 由 C-1 或 C-12 的 ent-alpha 面产生其他次要羟基化，而 ent-11beta-羟基可能起源于 11-oxo衍生物也分离，是用 13-normal 底物实现的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.07.015

文献信息

• Method and compositions for treating rosacea
  申请人：——

  公开号：US20020183399A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Rosacea is treated with a composition comprising an antimicrobial and at least one of an anti-inflammatory and a non-retinoid inhibitor of at least one of NF-k&bgr;, AP-1, MMPs, adhesion molecules, TLRs, and CD14. The composition may further comprise a retinoid.

  治疗酒糟鼻的组合物包含一种抗菌剂和至少一种抗炎剂以及至少一种 NF-k&bgr;、AP-1、MMPs、粘附分子、TLRs 和 CD14 的非维甲酸抑制剂。组合物还可进一步包含维甲酸。
• Use of compositions for treating rosacea
  申请人：Kang Sewon

  公开号：US20060078582A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Rosacea is treated with a composition comprising an antimicrobial and at least one of an anti-inflammatory and a non-retinoid inhibitor of at least one of NF- K B, AP-1, MMPs, adhesion molecules, TLRs, and CD14. The composition may further comprise a retinoid.

  使用一种组合物治疗红斑痤疮，该组合物包含一种抗菌剂和至少一种抗炎剂，以及一种非视网膜抑制剂，该抑制剂是NF-K-1、NF-K-2、NF-K-3、NF-K-4和NF-K-5中的至少一种。 K B、AP-1、MMPs、粘附分子、TLRs 和 CD14 中的至少一种。组合物还可进一步包含视黄醇。
• GARCIA-GRANADOS, ANDRES;MARTINEZ, ANTONIO;MARTIINEZ, JUAN P.;ONORATO, M. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1261-1266
  作者：GARCIA-GRANADOS, ANDRES、MARTINEZ, ANTONIO、MARTIINEZ, JUAN P.、ONORATO, M. +

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE AGAINST ACNE-INDUCED INFLAMMATION AND DERMAL MATRIX-DEGRADING ENZYMES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP1284721A2

  公开（公告）日：2003-02-26
• EP1385496A2
  申请人：——

  公开号：EP1385496A2

  公开（公告）日：2004-02-04