(3E, 4E)-3,4-dibenzylidenedihydrofuran-2,5-dione | 16269-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3E, 4E)-3,4-dibenzylidenedihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: (3E,4E)-3,4-dibenzylidenedihydrofuran-2,5-dione；E,E-2,3-dibenzylidenesuccinic anhydride；(E,E)-Dibenzylidenesuccinic anhydride；2E,3E-dibenzylidenesuccinic anhydride；di-[(E)-benzylidene-succinic acid-anhydride；Di-[(E)-benzyliden-bernsteinsaeure-anhydrid；(3E,4E)-3,4-dibenzylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 16269-23-1；53243-99-5；53244-00-1；53244-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: WWTMXGUUNMLVOC-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E, 4E)-3,4-dibenzylidenedihydrofuran-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 2,2,3-tribenzylbutanedioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  （±）Maculalactone A，Maculalactone B和Maculalactone C的全合成以及通过不对称合成确定天然（+）Maculalactone A的绝对构型

  摘要：

  来自海洋蓝细菌Kyrtuthrix maculans的Maculalactones A，B和C是仅有的基于自然界已知的三苄基丁内酯骨架的化合物，而来自自然资源的（+）Maculalactone A具有对各种海洋食草动物和海洋定居者的显着生物学活性。现在，我们从便宜的起始原料开始，通过五个步骤进行了外消旋黄酮内酯A的简捷合成。通过对该程序进行较小的修改，合成了黄酮内酯B和C，并且合成设计还允许在约85％ee中实现黄酮内酯A的不对称合成。Maculalactone A的（+）和（-）对映体分别分配给S和R根据在Corey's恶唑硼烷催化剂的存在下儿茶酚硼烷还原不对称酮的预期手性选择性进行构型。令人惊奇，似乎自然（+）maculalactone A被生物合成在K. maculans在部分外消旋形式，包含约 （S）对映体的90–95％和（R）对映体的5–10％。因此，巧合的是，从不对称合成获得的产

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.060
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl-1,4 diformyl-2,3 butadiene (E,E) 在 silver nitrate 、 乙酰氯 作用下， 生成 (3E, 4E)-3,4-dibenzylidenedihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diaryl-2,3-diformylbutadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29259

文献信息

• Unusual visible-light photolytic cleavage of tertiary amides during the synthesis of cyclolignans related to podophyllotoxin
  作者：Kamil Lisiecki、Krzysztof K. Krawczyk、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Armand Budzianowski、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.021

  日期：2017.11

  During the attempted photochemical cyclization of 2,3-bisbenzylidene-γ-hydroxybutyric acid cyclic amide ester, it was observed that a γ-butyrolactone ring was formed, which was concurrent with the release of the amine fragment from the amide. The process occurs with high yield giving rise to the formation of β-apopicropodophyllin and its regioisomer. Additional experiments confirmed the photochemical

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。
• Efficient BOP-mediated synthesis of fulgimides
  作者：Krzysztof K. Krawczyk、Daria Madej、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.crci.2012.02.001

  日期：2012.5

  Résumés Anglais Français A mild and efficient method for the synthesis of fulgimides is presented in which the peptide coupling reagent BOP is employed for dehydratation of fulgenic acid monoamides (succinamic acids). The disclosed method proved to be superior to those described in the literature. Une méthode douce et efficace pour la synthèse de fulgimides est présentée, dans laquelle le réactif de couplage peptidique BOP est utilisé pour la déshydratation de monoamides d’acide fulgenique (acides succinamiques). Le procédé décrit ici s’est avéré être supérieur à ceux décrits dans la littérature.

  本文介绍了一种温和高效的富尔格酰胺合成方法，该方法采用肽偶联试剂 BOP 来脱水富尔格酰胺（琥珀酰氨基甲酸酯）。事实证明，该方法优于文献中描述的方法。 本文介绍了一种温和、高效的氟酰亚胺合成方法，其中使用了肽偶联试剂 BOP 来脱水氟根酸单胺类化合物（琥珀酰胺酸）。事实证明，这里介绍的方法优于文献中介绍的方法。
• Dufraisse; Houpillart, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1938, vol. 206, p. 756
  作者：Dufraisse、Houpillart

  DOI：——

  日期：——
• Elbe,H.-L.; Koebrich,G., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1654 - 1666
  作者：Elbe,H.-L.、Koebrich,G.

  DOI：——

  日期：——