2,3-dibenzylbutanedioic anhydride | 101723-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 2,3-dibenzylbutanedioic anhydride
• 英文别名: 2,3-dibenzyl-succinic acid-anhydride；2,3-Dibenzyl-bernsteinsaeure-anhydrid；3,4-Dibenzyloxolane-2,5-dione
• CAS: 101723-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: RKWQVULIHTWYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  458.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibenzylbutanedioic anhydride 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Stobbe; v. Vigier, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2665,2667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2E,3E-dibenzylidenesuccinic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2,3-dibenzylbutanedioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  （±）Maculalactone A，Maculalactone B和Maculalactone C的全合成以及通过不对称合成确定天然（+）Maculalactone A的绝对构型

  摘要：

  来自海洋蓝细菌Kyrtuthrix maculans的Maculalactones A，B和C是仅有的基于自然界已知的三苄基丁内酯骨架的化合物，而来自自然资源的（+）Maculalactone A具有对各种海洋食草动物和海洋定居者的显着生物学活性。现在，我们从便宜的起始原料开始，通过五个步骤进行了外消旋黄酮内酯A的简捷合成。通过对该程序进行较小的修改，合成了黄酮内酯B和C，并且合成设计还允许在约85％ee中实现黄酮内酯A的不对称合成。Maculalactone A的（+）和（-）对映体分别分配给S和R根据在Corey's恶唑硼烷催化剂的存在下儿茶酚硼烷还原不对称酮的预期手性选择性进行构型。令人惊奇，似乎自然（+）maculalactone A被生物合成在K. maculans在部分外消旋形式，包含约 （S）对映体的90–95％和（R）对映体的5–10％。因此，巧合的是，从不对称合成获得的产

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.060

文献信息

• Titanium dioxide photocatalysed alkylation of maleic acid derivatives
  作者：Laura Cermenati、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00020-9

  日期：1998.3

  The irradiation of a nitrogen-flushed acetonitrile suspension of titanium dioxide in the presence of benzyltrimethylsilane, its 4-methoxy derivative or 4-methoxyphenylacetic acid as the donors and maleic acid, maleic anhydride or related nitriles as the acceptors leads to the corresponding benzylsuccinic acid derivatives via electron, hole transfer and fragmentation of the benzyl radical cation (such

  在苄基三甲基硅烷，其4-甲氧基衍生物或4-甲氧基苯基乙酸为施主，马来酸，马来酸酐或相关的腈为受主的存在下，辐照二氧化钛的氮吹扫乙腈悬浮液会生成相应的苄基琥珀酸衍生物经由电子，空穴转移和苄基阳离子的断裂（这种断裂对于4-甲氧基甲苯来说太慢了）。给出了反应的原理并评价了该方法的综合意义。
• Stobbe; v. Vigier, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2665,2667
  作者：Stobbe、v. Vigier

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±) maculalactone A, maculalactone B and maculalactone C and the determination of the absolute configuration of natural (+) maculalactone A by asymmetric synthesis
  作者：Geoffrey D Brown、Ho-Fai Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.060

  日期：2004.6

  inexpensive starting materials. Maculalactones B and C were synthesized by a minor modification to this procedure, and the synthetic design also permitted an asymmetric synthesis of maculalactone A to be achieved in around 85% ee. The (+) and (−) enantiomers of maculalactone A were assigned, respectively, to the S and R configurations on the basis of the chiral selectivity expected for catecholborane reduction

  来自海洋蓝细菌Kyrtuthrix maculans的Maculalactones A，B和C是仅有的基于自然界已知的三苄基丁内酯骨架的化合物，而来自自然资源的（+）Maculalactone A具有对各种海洋食草动物和海洋定居者的显着生物学活性。现在，我们从便宜的起始原料开始，通过五个步骤进行了外消旋黄酮内酯A的简捷合成。通过对该程序进行较小的修改，合成了黄酮内酯B和C，并且合成设计还允许在约85％ee中实现黄酮内酯A的不对称合成。Maculalactone A的（+）和（-）对映体分别分配给S和R根据在Corey's恶唑硼烷催化剂的存在下儿茶酚硼烷还原不对称酮的预期手性选择性进行构型。令人惊奇，似乎自然（+）maculalactone A被生物合成在K. maculans在部分外消旋形式，包含约 （S）对映体的90–95％和（R）对映体的5–10％。因此，巧合的是，从不对称合成获得的产