8-nitro-2-quinolinecarboxylic acid | 15733-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-2-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 8-nitroquinoline-2-carboxylic acid；8-nitro-quinoline-2-carboxylic acid；8-Nitro-chinolin-2-carbonsaeure；2-carboxy-8-nitroquinoline；8-Nitro-chinolin-carbonsaeure-(2)；8-Nitrochinolin-2-carbonsaeure
• CAS: 15733-85-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• mdl: MFCD06742777
• 分子量: 218.169
• InChiKey: YKNRUBPOGQLIKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  431.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-2-quinolinecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基8-氨基-2-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  黄素辅酶的N1-氢键模型。

  摘要：

  合成了在N1位置具有特定氢键的黄素模型。已经在水性缓冲液中测量了氧化还原电势，发现与缺乏该氢键的类似黄素相比，氧化还原电势偏移了+21 mV。检查了N1-氢键模型与亚硫酸盐和1-苄基-二氢烟酰胺的反应，并将其与非氢键黄素进行了比较。N1-氢键不会加快亚硫酸根离子或氢化物向N5的添加速度，但是N5-亚硫酸盐配合物比非氢键模型稳定了近4倍。还对模型黄素进行了计算研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00712-0
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-2-(tribromomethyl)quinoline 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 72.0h， 生成 8-nitro-2-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  操纵电子转移——取代基对新型铜胍喹啉基配合物的影响

  摘要：

  铜胍喹啉基配合物由于其扭曲的结构而成为良好的实体态模型，导致 Cu() 和 Cu( II ) 配合物之间具有高度相似性。为了更好地理解电子转移的实体态原理，合成了一系列在2-和4-位具有不同取代基的胍喹啉基配体，以研究对相应铜配合物电子转移性质的影响。选择具有不同空间或电子影响的取代基。应用不同的实验和理论方法研究了对铜配合物性能的影响。通过单晶 X 射线衍射检查了固态双（螯合）铜配合物的分子结构，并通过 X 射线吸收光谱和密度泛函理论（DFT）计算检查了溶液中双（螯合）铜配合物的分子结构，揭示了取代基对复杂的结构。为了更好地了解配体和铜配合物的自然键轨道（NBO）计算。根据马库斯理论，通过测定电子自交换率来分析电子转移。获得的结果与配合物的结构分析和NBO计算的结果相关。尼尔森的四点法计算使人们对电子转移的热力学性质有了更深入的了解。这些研究揭示了取代基对铜络合物性能的显着影响。

  DOI：

  10.1039/d2sc02910c

文献信息

• Approach to the synthesis of 8-nitroquinoline-2-carboxylic acid in high yield
  作者：S. Ya. Gadomsky、I. K. Yakuschenko

  DOI：10.1007/s11172-016-1380-5

  日期：2016.3

  5-nitro-2-methylquinolines; 2) oxidation of the methyl group in 2-methyl-8-nitroquinoline (including consecutive steps of bromination and hydrolysis in aqueous sulfuric acid). A new method for the separation of isomeric 8-nitroand 5-nitro-2methylquinolines was suggested. The optimal conditions for the final step of hydrolysis were selected, which gave almost quantitative yield of 8-nitroquinoline-2-carboxylic

  使用以下基本转化方案优化了 8-硝基喹啉-2-羧酸的合成：1) 2-甲基喹啉的硝化，随后分离异构的 8-硝基和 5-硝基-2-甲基喹啉的混合物；2) 2-甲基-8-硝基喹啉中甲基的氧化（包括在硫酸水溶液中溴化和水解的连续步骤）。提出了一种分离异构8-硝基和5-硝基-2甲基喹啉的新方法。选择了水解最后一步的最佳条件，这使 8-硝基喹啉-2-羧酸的产量几乎是定量的。
• An N1–Hydrogen bonding model for flavin coenzyme
  作者：Fengli Guo、Bryan H. Chang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00712-0

  日期：2002.1

  A model flavin possessing a specific hydrogen bond to the N1-position has been synthesized. The redox potential has been measured in aqueous buffer and found to be shifted +21 mV as compared to a similar flavin lacking this hydrogen bond. The reaction of the N1-hydrogen-bonding model with sulfite and 1-benzyl-dihydronicotinamide were examined and compared with the non-hydrogen-bonded flavin. The N1-hydrogen

  合成了在N1位置具有特定氢键的黄素模型。已经在水性缓冲液中测量了氧化还原电势，发现与缺乏该氢键的类似黄素相比，氧化还原电势偏移了+21 mV。检查了N1-氢键模型与亚硫酸盐和1-苄基-二氢烟酰胺的反应，并将其与非氢键黄素进行了比较。N1-氢键不会加快亚硫酸根离子或氢化物向N5的添加速度，但是N5-亚硫酸盐配合物比非氢键模型稳定了近4倍。还对模型黄素进行了计算研究。
• Carbapenem antibiotic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05441949A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; P.sup.1 is of the formula: ##STR2## and one or two of A,B,C,D,E,F,G and H, are nitrogen and the remainder are CH; and P is bonded to the nitrogen of the linking carbamoyl group by a carbon atom, in either ring, is substituted by the carboxy group on a carbon atom, in either ring, and is optionally further substituted, by up to three substitutents, on a carbon atom, in either ring; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了一种具有化学式（I）的化合物 其中：R.sup.1为1-羟乙基，1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；P.sup.1为以下式的一部分：并且A、B、C、D、E、F、G和H中的一个或两个为氮，其余为CH；P通过碳原子与连接的羰基基团的氮键合，在环的任一环上，均被羧基取代，或在环的任一环上，可进一步被最多三个取代基取代；或其药学上可接受的盐或体内水解酯。还描述了其制备过程，制备中间体，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。
• Direct Nitric Oxide Detection in Aqueous Solution by Copper(II) Fluorescein Complexes
  作者：Mi Hee Lim、Brian A. Wong、William H. Pitcock、Deepa Mokshagundam、Mu-Hyun Baik、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja064955e

  日期：2006.11.1

  fluorescence increase of Cu(FL(5)) occurs by reduction of Cu(II) to Cu(I) with concomitant dissociation of the N-nitrosated fluorophore ligand from copper. Spectroscopic and product analyses of the reaction of the FL(5) copper complex with NO indicated that the N-nitrosated fluorescein ligand (FL(5)-NO) is the species responsible for fluorescence turn-on. Density functional theory (DFT) calculations of FL(5)

  合成了一系列 FL(n) (n = 1-5) 配体，其中 FL(n) 是一种荧光素，用功能化的 8-氨基喹啉基团作为铜结合部分进行了修饰，并分析了该配体的化学和光物理性质。研究了游离配体及其铜配合物。紫外-可见光谱揭示了 FL(1)、FL(3) 和 FL(5) 在 pH 7.0 缓冲水溶液中的 Cu(II) 复合物的 1:1 结合化学计量。FL(2) 或 FL(4) 与 CuCl(2) 的反应，然而，似乎产生了 1:1 和 1:2 复合物的混合物，正如乔布的情节所暗示的那样。这些结合模式由 2-[(quinolin-8-ylamino)methyl]phenol (modL) 的 Cu(II) 复合物的合成和 X 射线晶体结构测定建模，用作 FL(n) 配体的替代物家庭。两种晶体，[Cu(modL)(2)](BF(4))(2) 和 [Cu(2)(modL' )(2)(CH(3)OH)](BF(4))(2)（modL'
• Über einige Derivate der 8-Aminochinaldinsäure. Metallionen und biologische Wirkung, 25. Mitteilung
  作者：R. Roth、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19540370414

  日期：——

  Starting from 8-nitroquinaldine we synthezised 2-carboxy-8-aminoquinoline and some derivatives on two different ways.

  从8-硝基奎纳啶开始，我们以两种不同的方式合成了2-羧基-8-氨基喹啉和一些衍生物。