3-(9H-carbazol-9-yl)propan-1-ol | 54060-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9H-carbazol-9-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-carbazol-9-ylpropan-1-ol
• CAS: 54060-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD12423080
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HQRKOSUQYWVPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-carbazol-9-yl)propan-1-ol 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-[3-(4-phenyl-piperazino)-propyl]-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型9- [3-（顺3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）类似物在单胺转运蛋白和sigma受体的结构活性关系。

  摘要：

  9- [3-（顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）的特征是作为sigma受体拮抗剂，以适度的亲和力与多巴胺转运蛋白结合（K（i）= 224 nM） 。尽管rimcazole和可卡因在多巴胺转运蛋白上的结合亲和力相当，但rimcazole仅降低了小鼠的自发活动并拮抗可卡因产生的刺激作用。尽管已提出可卡因作用减弱的神经化学机制尚不清楚，但已建议在多巴胺转运蛋白的低亲和力位点/状态相互作用。为了进一步探索这类化合物，设计并合成了一系列rimcazole类似物。[（3）H] WIN 35的位移，428在大鼠尾状-丘脑中的多巴胺转运蛋白上的结合表明，rimcazole上的芳香取代没有很好的耐受性，通常对3,6-dibromo的亲和力显着降低（5; K（i）= 3890 nM），1， 3，6-三溴（6; K（i）= 30300 nM），3-氨基（8; K（i）= 2400

  DOI：

  10.1021/jm9902943
• 作为产物：
  描述：

  3-(9H-carbazol-9-yl)propylboronic acid 在 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(9H-carbazol-9-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095

文献信息

• Mastering tricyclic ring systems for desirable functional cannabinoid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Lindsay Knight、Shao-Rui Chen、Jim Wager-Miller、Steven W. McDaniel、Fanny Diaz、Francis Barth、Hui-Lin Pan、Ken Mackie、Claudio N. Cavasotto、Philippe Diaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.038

  日期：2013.11

  Compound 64 had potent inhibitory effects on pain hypersensitivity in a rat model of neuropathic pain. Other potent and CB2 receptor–selective compounds, including compounds 63 and 68, and a selective CB1 agonist, compound 74 were also discovered. In addition, we identified the CB2 ligand 35 which failed to promote CB2 receptor internalization and inhibited compound CP55,940-induced CB2 internalization despite

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH INC

  公开号：WO2014153043A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是咔唑及其类似化合物（例如吡啶并吲哚和吡咯并二吡啶），这些化合物可用于选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，适用于已被诊断或疑似患有AR阳性或阴性癌症的个体，包括向该个体施用有效剂量的咔唑及其类似化合物。
• Photoinduced Electron Transfer (PET)-Mediated Fragmentation of Picolinium-Derived Redox Probes
  作者：Petra Dunkel、Anna Barosi、Hamid Dhimane、François Maurel、Peter I. Dalko

  DOI：10.1002/chem.201801684

  日期：2018.9.3

  le dyads was analyzed experimentally and by using density functional theory (DFT) and time dependent‐DFT (TD‐DFT) calculations. In contrast to earlier observations efficient one and two‐photon fragmentations conditions were found for 15 c (δu=0.16 GM at 730 nm) opening the way for the design of a novel class of “caged” compounds.

  通过使用密度泛函理论（DFT）和时间依赖DFT（TD-DFT）计算，通过实验分析了共价连接的苯基乙酸N-烷基吡啶甲酸哌唑二唑的光解作用。与早期的观察结果发现高效的和双光子碎裂条件15℃（δ û = 0.16 GM在730纳米）为一类新的“笼”的化合物的设计开辟了道路。
• Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages
  作者：Ye-Jin Cheon、Hyo-Jin Gim、Hee-Ryun Jang、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.027

  日期：2010.1.20

  A series of thioureas were synthesized as inhibitors of NO production in lipopolysaccharide-activated macrophages. We investigated the effect of lipophilic moiety and N-substituents of the thioureas on the activity. Phenoxazine and carbazole-containing derivatives revealed higher activity than indole-containing thioureas. The appropriate spacer between lipophilic tail and thiourea head and methyl substituent at N3 position of thiourea brought beneficial effect on the inhibition of NO production. Among prepared compounds, phenoxazine-containing derivative 2a was the most potent with $2.32 \mu}M$ of $IC_50}$ value. RT-PCR analysis suggested that the prepared thioureas inhibited NO production through the suppression of iNOS mRNA expression.

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_50}$值为< TEX>$2.32 \mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。
• Iridium(<scp>iii</scp>) complex-containing non-conjugated polymers for non-volatile memory induced by switchable through-space charge transfer
  作者：Baojie Yang、Peng Tao、Chenxi Ma、Runze Tang、Tao Gong、Shujuan Liu、Qiang Zhao

  DOI：10.1039/d0tc00765j

  日期：——

  iridium(III) complexes and the flexible polymer skeleton of non-conjugated polymers, a series of novel non-conjugated iridium(III) complex-containing polymers P2–P5 with non-volatile memory properties, and the corresponding model polymer P1, were rationally designed and synthesized. The memory effect of P1 is a static random-access memory type, while that of the polymers containing iridium(III) complexes

  最近，有机存储设备吸引了极大的兴趣来应对日益增长的数据存储需求。在此，利用铱（III）配合物的电子缺陷性质和非共轭聚合物的柔性聚合物骨架，一系列具有新型非共轭铱（III）配合物的聚合物P2-P5具有非易失性存储性能和相应的模型聚合物P1进行了合理设计和合成。P1的记忆效应是静态随机存取记忆类型，而含有铱（III）配合物的聚合物的记忆效应是快闪记忆类型。基于P3的设备的ON / OFF电流比高达10 3，并且设备具有良好的稳定性。它具有10 4 s的长保留时间以及ON和OFF状态，在超过10 5个读取周期后仍可幸存。铱（III）配合物的引入有助于从咔唑基团到铱（III）配合物的电荷转移态，这也改善了聚合物的结晶度并实现了电双稳态。