Methyl 5-formyl-4-(methoxycarbonylmethyl)-2-methylpyrrole-3-propanoate | 61538-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-formyl-4-(methoxycarbonylmethyl)-2-methylpyrrole-3-propanoate
• 英文别名: methyl 5-formyl-4-methoxycarbonylmethyl-2-methylpyrrole-3-propionate；3-(5-formyl-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester；3-(5-Formyl-4-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-methylester；methyl 3-[5-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 61538-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: DZRIBHXVKPRFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-formyl-4-(methoxycarbonylmethyl)-2-methylpyrrole-3-propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(2-carboxyethyl)-2,4,5-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF PHYLLOPYRROLE-DICARBOXYLIC ACID

  摘要：

  菲洛吡咯二羧酸（Ic）已经合成，使得尿卟啉的四种假设还原产物都可以在合成中获得。

  DOI：

  10.1139/v56-215
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-carboxymethyl-2-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid 在 乙醚 、 氢氰酸 作用下， 生成 Methyl 5-formyl-4-(methoxycarbonylmethyl)-2-methylpyrrole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF PHYLLOPYRROLE-DICARBOXYLIC ACID

  摘要：

  菲洛吡咯二羧酸（Ic）已经合成，使得尿卟啉的四种假设还原产物都可以在合成中获得。

  DOI：

  10.1139/v56-215

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles
  作者：Paul C. Anderson、Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J.R. Fookes、Grahan J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87379-8

  日期：1986.1

  pigments of life, involves the formation and ring-closure of an hydroxymethylbilane. The non-enzymic ring-closure of this bilane is studied under different pH conditions. Also octamethyl esters of related bilanes are synthesised which have either a cyano or a methyl group blocking position-19 which is free on the terminal ring-D of the natural bilane. Studies are made of the ring-closure of these substituted

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。
• Synthesis of analogues of porphobilinogen
  作者：Finian J. Leeper、Martin Rock、Diana Appleton

  DOI：10.1039/p19960002633

  日期：——

  Syntheses are described of several analogues of porphobilinogen intended as substrates and/or inhibitors of porphobilinogen deaminase (hydroxymethylbilane synthase). 2-Methylporphobilinogen 12 has been synthesised from α-methylpyrrole 6, whereas a phosphonate analogue 20 of porphobilinogen, 8,9-didehydroporphobilinogen 26 and 9-fluoroporphobilinogen 38 have all been made from the 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 14. The best route to 38 avoids fluoroacrylate 28 because of loss of fluorine during reduction of the double bond.

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。
• Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892
  作者：Stark, W. Marshall、Hawker, Craig J.、Hart, Graham J.、Philippides, Athena、Petersen, Paul M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF PHYLLOPYRROLE-DICARBOXYLIC ACID
  作者：S. F. MacDonald、K. H. Michl

  DOI：10.1139/v56-215

  日期：1956.12.1

  Phyllopyrrole-dicarboxylic acid, Ic, has been synthesized making all of the four hypothetical reduction products of the uroporphyrins available synthetically.

  菲洛吡咯二羧酸（Ic）已经合成，使得尿卟啉的四种假设还原产物都可以在合成中获得。