(4R,5S)-4,5-bis[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]oxepane-2,7-dione | 159276-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-bis[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]oxepane-2,7-dione
• CAS: 159276-68-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si₂
• 分子量: 424.687
• InChiKey: XHOXBBUCBWCVPU-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-bis[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]oxepane-2,7-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R)-6-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3,4-bis-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-6-oxo-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (3RS,4SR)-3,4-bishexane-1,6-dioate 在 lithium hydroxide 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4R,5S)-4,5-bis[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]oxepane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747

  摘要：

  DOI：