(3S,4R)-6-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3,4-bis-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-6-oxo-hexanoic acid tert-butyl ester | 223437-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-6-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3,4-bis-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-6-oxo-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R)-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3,4-bis[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-6-oxohexanoate
• CAS: 223437-58-9
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₅Si₂
• 分子量: 657.998
• InChiKey: IQMQHTACXDQIDB-ZVPJJTBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-6-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3,4-bis-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-6-oxo-hexanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal tetrabutoxytitanium 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-O-tert-butyl 6-O-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl] (3S,4R)-3,4-bis[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a
• 作为产物：
  描述：

  6-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3,4-bis-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-6-oxo-hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-6-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3,4-bis-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-6-oxo-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a

文献信息

• Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives
  作者：Rekha Verma、Seturam Mithran、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a808838a

  日期：——

  The prochiral recognition between enantiotopic carbonyl groups in the reaction of 3-substituted glutaric and 3,4-disubstituted adipic anhydrides with anions of Evans’ oxazolidinones has been investigated. Each of the σ-symmetric anhydrides provided a diastereoisomeric mixture of half-acids which were separated either by fractional crystallization or by column chromatography of their esters. The diastereoselectivity of the desymmetrization reaction is dependent on the substituents present in the anhydrides.

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。