3-(4-溴苯基)-1-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 | 42292-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 42292-00-2
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• mdl: MFCD00784794
• 分子量: 293.184
• InChiKey: MLYVBCAMIHSXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到5-(4-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型 4,6-二取代嘧啶、吡唑啉和吡喃衍生物的抗菌活性

  摘要：

  许多新的 2,6-二二取代的嘧啶、吡唑啉和吡喃衍生物是从它们的查耳酮衍生物开始合成的。合成的化合物对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和链霉菌属（放线菌）表现出不同程度的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0501-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对溴苯甲醛 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-(4-溴苯基)-1-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型 4,6-二取代嘧啶、吡唑啉和吡喃衍生物的抗菌活性

  摘要：

  许多新的 2,6-二二取代的嘧啶、吡唑啉和吡喃衍生物是从它们的查耳酮衍生物开始合成的。合成的化合物对枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和链霉菌属（放线菌）表现出不同程度的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0501-1

文献信息

• Critical assessment of two classical synthetic methods for preparation of thiophene-substituted isoxazoles
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.1007/s11164-013-1101-8

  日期：2014.5

  isolated from the reaction as the major product. Substitution of the β-bromine atom from a chalcone dibromides with a methoxy group by solvolysis occurred when no base was used. Mixtures of isomeric isoxazoles in which the isoxazole that had a 2-thienyl group at position 5 were always major components, were obtained in good yields from reaction of thiophene-containing 1,3-diketones with hydroxylamine hydrochloride

  通过查尔酮二溴化物和 1,3-二酮与盐酸羟胺的反应在不同条件下形成噻吩取代的异恶唑进行了研究。在二溴化物查耳酮类似物与盐酸羟胺的反应中使用 KOH 作为碱以适中的产率产生异构异恶唑的混合物。用吡啶代替 KOH 仅提供可忽略量的异恶唑，中间体 2-bromoprop-2-en-1-one 作为主要产物从反应中分离出来。当不使用碱时，通过溶剂分解从查耳酮二溴化物中取代β-溴原子与甲氧基发生。通过含噻吩的 1 的反应以良好的收率获得异构异恶唑的混合物，其中在 5 位具有 2-噻吩基的异恶唑始终是主要成分，3-二酮与盐酸羟胺，与反应 pH 值无关。在低 pH 条件下，区域选择性比查耳酮二溴化物与盐酸羟胺反应所观察到的要差，但产率要好得多。在高 pH 条件下，产率与低 pH 条件下相当，3-芳基-5-(2-苯硫基)异恶唑的区域选择性略有提高，但对应于初始 1,3-二酮的二肟也以低产率产生：立体异构体的混合物。
• [EN] 2,3,5 TRISUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES AS TOPOISOMERASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS TRISUBSTITUÉS 2, 3, 5 DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV OF MYSORE

  公开号：WO2017029684A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The compounds of Formula (1) having topoisomerase inhibitory effect includes [Formula should be inserted here] wherein, R1 is selected from a group consisting of H, OR5, optionally substituted C1-C12 alkyl, haloalkyl, C2-C12alkenyl, C2-C12alkynyl, C1-C12alkyloxy, C1-C12haloalkyloxy, C2-C10 heteroalkyl, C3- C12 cycloalkyl, C3-C12cycloalkenyl, C2- C12heterocycloalkyl, C2-C2 heterocycloalkenyl, C6-C18aryl, and C1-C18heteroaryl; R2, R3 and R4 are independently selected from a group consisting of H, halogen, CN, - NO2, SH, CF3, OH, CO2H, CONH2, OCF3, optionally substituted C1-C12alkyl, optionally substituted C1-C12haloalkyl optionally substituted C2-C12alkenyl, optionally substituted C2- C12alkynyl, optionally substituted C1-C12alkyloxy, optionally substituted C1- C12haloalkyloxy, optionally substituted C2-C12heteroalkyl, optionally substituted C3- C12cycloalkyl, optionally substituted C3-C12 cycloalkenyl, optionally substituted C2-C12 heterocycloalkyl, optionally substituted C2-C12 heterocycloalkenyl, optionally substituted C6- C18aryl, and optionally substituted C1-C18heteroaryl; R5 is selected H, optionally substituted C1-C12alkyl, optionally substituted C2- C12alkenyl, optionally substituted optionally substituted C1-C12 haloalkyl, optionally substituted C3-C12cycloalkyl, optionally substituted C6- C18aryl, and optionally substituted C1- Ci18heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, or prodrug thereof.

  具有拓扑异构酶抑制作用的Formula（1）化合物包括[在此插入公式]其中，R1从以下组中选择：H，OR5，可选择取代的C1-C12烷基，卤代烷基，C2-C12烯基，C2-C12炔基，C1-C12烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C2-C10杂基烷基，C3-C12环烷基，C3-C12环烯基，C2-C12杂环烷基，C2-C2杂环烯基，C6-C18芳基和C1-C18杂芳基；R2、R3和R4分别从以下组中选择：H，卤素，CN，-NO2，SH，CF3，OH，CO2H，CONH2，OCF3，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的C2-C12炔基，可选择取代的C1-C12烷氧基，可选择取代的C1-C12卤代烷氧基，可选择取代的C2-C12杂基烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C3-C12环烯基，可选择取代的C2-C12杂环烷基，可选择取代的C2-C12杂环烯基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-C18杂芳基；R5选择为H，可选择取代的C1-C12烷基，可选择取代的C2-C12烯基，可选择取代的可选择取代的C1-C12卤代烷基，可选择取代的C3-C12环烷基，可选择取代的C6-C18芳基，可选择取代的C1-Ci18杂芳基；或其药学上可接受的盐、N-氧化物或前药。
• Facile one pot multicomponent synthesis of novel 4-(benzofuran-2-yl)-2-(3-(aryl/heteryl)-5-(aryl/heteryl)-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-1yl)thiazole derivatives
  作者：Varun Arandkar、Krishnaiah Vaarla、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2018.1440600

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT An efficient base catalyzed one pot multicomponent reaction of aryl/hetryl chalcones, thiosemicarbazide and 1-(benzofuran-2-yl)-2-bromoethan-1-one was developed to synthesize the novel 4-(benzofuran-2-yl)-2-(3-(aryl/heteryl)-5-(aryl/heteryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1yl)thiazole derivatives. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种有效的碱催化芳基/杂基查耳酮、氨基硫脲和 1-(benzofuran-2-yl)-2-bromoethan-1-one 的一锅多组分反应来合成新型 4-(benzofuran-2-yl)- 2-(3-(芳基/杂基)-5-(芳基/杂基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1基)噻唑衍生物。图形概要
• A triphenylphosphine mediated photo-rearrangement and methanol addition of aryl chalcones to 1-propanones
  作者：Qiu Sun、Chang Jiang Yao、Burkhard König

  DOI：10.1039/c5pp00009b

  日期：2015.5

  Aryl chalcones rearrange and add methanol to give substituted propane-1-ones upon UV-A irradiation in the presence of PPh3. We propose two possible mechanisms for this photo-rearrangement. The reaction involves either the formation of a phosphine-carbonyl intermediate, nucleophilic addition of MeOH and 1,2-aryl migration or the formation of ylide and carbene intermediates. The intermediates trapped

  在PPh3存在下，经UV-A辐射后，芳基查耳酮重排并添加甲醇，得到取代的丙烷-1-酮。我们提出了两种可能的机制，以进行这种照片重排。该反应涉及形成膦-羰基中间体，亲核加成MeOH和1，2-芳基迁移或形成叶立德和卡宾中间体。从反应混合物中捕获的中间体支持第一个机理假说。
• [EN] ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014201326A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供的化合物表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）的活性，并且在例如控制植物中真菌病原体的方法中是有用的。