3-(4-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 97727-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: α-4-hydroxybenzoyl-β-4'-bromophenyl ethylene
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone；3-(4-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2 propen-1-one；1-(4-hydroxyphenyl)-3-p-bromophenyl-2-propen-1-one；1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one；2-Propen-1-one, 3-(4-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-；3-(4-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 97727-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: CFRRNPVYIVKLLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮衍生物：合成、抗病毒活性和作用机制

  摘要：

  在这项工作中，合成了 28 种含有嘌呤（硫）醚部分的查尔酮衍生物，并评估了它们的抗病毒活性。生物学结果表明，化合物5d在体内（EC 50 = 65.8 μg mL -1 ）表现出显着的抗烟草花叶病毒（TMV）的无活性活性，显着优于利巴韦林（EC 50 = 154.3 μg mL -1）。透射电子显微镜表明化合物5d可以破坏TMV颗粒的完整性。微尺度热泳、荧光滴定和分子对接结果表明，化合物5d具有更强的结合亲和力（Ka = 1.02 ×10 5 L mol -1 , K d = 13.4 μmol L -1 )与TMV外壳蛋白(TMV-CP)，这是由于化合物5d与氨基酸残基之间形成五个氢键TMV-CP 的。这些发现表明化合物5d可以有效抑制TMV的感染能力。该工作为新型抗病毒药物的发现提供了启示和参考。

  DOI：

  10.1039/d0ra03684f
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-溴苯基)-1-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate

  摘要：

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。

  DOI：

  10.1039/c9ra05349b

文献信息

• Catalyst- and acid-free Markovnikov hydration of alkynes in a sustainable H2O/ethyl lactate system
  作者：Anshu Dandia、Pratibha Saini、M.J. Chithra、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Vijay Parewa

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115758

  日期：2021.6

  An efficient and sustainable protocol for the hydration of alkynes has been developed under metal/acid/catalyst/ligand-free conditions in a water/ethyl lactate mixture. The hydrogen-bond network in the ethyl lactate and water mixture plays a crucial and decisive role in activating the alkynes for hydration to afford the corresponding methyl ketones. This strategy gives the Markovnikov (ketone) addition

  在金属/酸/催化剂/无配体的条件下，在水/乳酸乙酯混合物中，开发了炔烃水合的有效且可持续的方案。乳酸乙酯和水混合物中的氢键网络在活化炔烃进行水合作用以提供相应的甲基酮方面起着至关重要的决定性作用。与其他可能的产品相比，此策略可选择性地赋予Markovnikov（酮）加成产品。氢键的基本作用已经通过实验和理论技术得到证实。各种控制测试已经提出了一种可能的机制。通过醛与酮作为酮代孕酸酯的炔反应，可以有效生产增值的α，β-不饱和羰基化合物，进一步探索了该方法的有效性。
• Design, synthesis and in vitro evaluation of some small molecules malonyl CoA decarboxylase inhibitors containing pyrazoline scaffold and study of their binding interactions with malonyl CoA decarboxylase via preliminary docking simulation
  作者：Deepali M. Jagdale、C. S. Ramaa

  DOI：10.1007/s00044-017-1917-7

  日期：2017.9

  In the present work series of small molecules (5a–5m, 6a–6j) were schematically designed and synthesized using simple chemical procedures. Their structures were confirmed based upon findings from infrared, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectra. The derivatives were evaluated for their in vitro malonyl CoA decarboxylase inhibition activity by using fluorimetric assay. Pyrazol-1-yl-1

  在本工作中，小分子（5a - 5m，6a - 6j）的序列是通过简单的化学程序进行示意图设计和合成的。基于红外，1H核磁共振（NMR），13C NMR和质谱的发现，确认了它们的结构。使用荧光测定法评估衍生物的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性。吡唑-1-基-1、3-噻唑-4（5H）-一衍生物（5a - 5m）的活性优于吡唑-1-基-1-乙酮衍生物（6a - 6j）。化合物5e，5j，和6f表现出优异的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性，IC50值分别为0.10、0.27和0.26μM。将这些活性最高的化合物5e，5j和6f停靠在丙二酰辅酶A脱羧酶（HsMCD，PDB ID：2YGW）中，以研究配体与蛋白质的相互作用。
• Design, synthesis, and antiviral activities of 1,5-benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety
  作者：Tianxian Li、Jian Zhang、Jianke Pan、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.069

  日期：2017.1

  our previous work, a series of novel benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety were successfully synthesized through chalcone 1,3-dipolar cycloaddition and determined their antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassay results indicated that most of these target compounds exhibited improved curative, protection, and inactivation activity in vivo than the commercial agent

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。
• Antimicrobial evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing quinoxaline moiety
  作者：Rongjiao Xia、Tao Guo、Jun He、Mei Chen、Shijun Su、Shichun Jiang、Xu Tang、Ying Chen、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-019-02449-9

  日期：2019.7

  AbstractA series of chalcone derivatives containing quinoxaline moieties were synthesized, and their antibacterial activities were evaluated. Antibacterial bioassays indicated that some of the compounds exhibited significant antibacterial activity against Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), and Ralstonia solanacearum (Rs) at the concentrations of 50 or 100 μg/cm3

  摘要合成了一系列包含喹喔啉部分的查尔酮衍生物，并评估了它们的抗菌活性。抗菌生物测定结果表明，某些化合物对轴生黄单胞菌pv表现出显着的抗菌活性。柑桔（Xac），黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）PV。浓度为50或100μg/ cm 3的稻米（Xoo）和青枯雷尔氏菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。（E）-3-（吡啶-2-基）-1- [4-（喹喔啉-2-基氧基）苯基] prop-2-en-1-one对Xac的50％有效浓度（EC 50）值， Xoo和Rs分别为6.72、15.17和9.29μg / cm 3，比bismerthiazol（44.31、42.46和62.36μg / cm）更好。3）。使用扫描电子显微镜（SEM）分析该化合物对Xac的抗菌作用机理。 图形概要
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Novel Chalcone Derivatives Containing a Piperazine Fragment
  作者：Qing Zhou、Xuemei Tang、Shuai Chen、Wenliang Zhan、Die Hu、Ran Zhou、Nan Sun、YongJun Wu、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05933

  日期：2022.2.2

  In an attempt to find the biorational pesticides, 20 novel chalcone derivatives containing a piperazine fragment were designed and synthesized. Their fungicidal activities and preliminarily action mechanism against Rhizoctonia solani were evaluated. Strikingly, the biological activity of compound D2 was obtained by optimizing the structure of the system. Subsequently, the practical value of compound

  为了寻找生物合理农药，设计并合成了 20 种含有哌嗪片段的新型查尔酮衍生物。对其杀菌活性和对立枯丝核菌的初步作用机制进行了评价。引人注目的是，化合物D2的生物活性是通过优化体系结构获得的。随后，通过对体内抗R. solani和抗Colletotrichum gloeosporioides的相关调查，确定了化合物D2的实用价值。扫描电子显微镜显示的结果表明，化合物D2可引起菌丝不规则、干瘪生长和菌丝表面破裂。本研究表明含有哌嗪骨架的查尔酮衍生物对植物真菌有较好的抑制作用，为新型农药的进一步研究提供了补充。