trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(4-methylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)propan-1-one | 1026511-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(4-methylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1026511-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: FJVUDVTWTYCBOD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 C₂₈H₃₄F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(4-methylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂催化多取代酮的高对映选择性环氧化

  摘要：

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201200992

文献信息

• Revisiting the Juliá–Colonna enantioselective epoxidation: supramolecular catalysis in water
  作者：Christopher Bérubé、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Normand Voyer

  DOI：10.1039/c7cc01168g

  日期：——

  With only water as solvent, poly-l-leucine serves as supramolecular catalyst for the epoxidation of α,β-unsaturated ketones.

  只用水作为溶剂，聚-亮氨酸作为α，β-不饱和酮的环氧化反应的超分子催化剂。
• Crown-ether-modified cyclic dipeptides as supramolecular chiral catalysts
  作者：Christopher Bérubé、Normand Voyer

  DOI：10.1080/10610278.2017.1392521

  日期：2018.3.4

  the objective to develop supramolecular catalysts for useful chemical transformations, we report here a rapid and efficient solid-phase synthesis of novel cyclic dipeptides (crown-CDPs) with a diversity of L-DOPA derived crown ether substituents and stereochemistry. We prepared and characterized 14 crown-CDPs and evaluated their efficiency as supramolecular epoxidation catalysts in a water/hexanes biphasic

  摘要 为了开发用于有用化学转化的超分子催化剂，我们在此报告了一种快速有效的新型环二肽（冠 CDP）的固相合成，具有多种 L-DOPA 衍生的冠醚取代基和立体化学。我们制备并表征了 14 种冠 CDP，并评估了它们在水/己烷双相体系中作为超分子环氧化催化剂的效率。尽管对映选择性取决于取代基的性质，但在冠 CDP 存在下产率显着增加。报告的结果构成了感兴趣的手性环氧化物的有用方法，并进一步说明了环肽作为超分子催化剂的潜力。
• Asymmetric Epoxidation of Olefins with Chiral Bioinspired Manganese Complexes
  作者：Mei Wu、Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1021/ol901400m

  日期：2009.8.20

  A novel series of chiral tetradentate N4 ligands together with their manganese complexes have been designed and synthesized. With 1 mol % manganese catalyst loading, the enantioselective epoxidation of olefins proceeds with nearly full conversion and enantiomeric excess values of up to 89 % for the first time.

  设计和合成了一系列新的手性四齿N 4配体及其锰配合物。在锰催化剂负载量为1 mol％的情况下，烯烃的对映选择性环氧化反应几乎以完全转化的方式进行，并且对映体过量值首次达到89％。
• Manganese Catalysts with<i>C</i>₁-Symmetric N₄Ligand for Enantioselective Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201103802

  日期：2012.5.29

  Bioinspired manganese complexes based on N4 ligands, with a more rigid, chiral diamine derived from proline and two benzimidazoles, were synthesized and applied to epoxidize olefins with hydrogen peroxide as a clean oxidant. Notably, 60–99 % isolated yields and excellent ee values (up to 95 %) were obtained by using low catalyst loadings (0.01–0.2 mol %; see scheme; F green, S yellow).

  合成了基于N 4配体的具有生物启发性的锰配合物，以及衍生自脯氨酸和两种苯并咪唑的更刚性的手性二胺，并将其用于用过氧化氢作为清洁氧化剂将烯烃环氧化。值得注意的是，通过使用低催化剂负载量（0.01-0.2 mol％；参见方案； F绿，S黄），可获得60-99％的分离产率和出色的ee值（高达95％）。
• Chiral Bioinspired Non-Heme Iron Complexes for Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Mei Wu、Cheng-Xia Miao、Shoufeng Wang、Xiaoxue Hu、Chungu Xia、Fritz E. Kühn、Wei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201100267

  日期：2011.11

  Chiral bioinspired iron complexes of N4 ligands based on the ethylenediamine backbone display remarkable levels of enantioselectivity for the first time in the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones using hydrogen peroxide (up to 87% ee) or peracetic acid as oxidant, respectively. Notablely, isotopic labeling with H218O strongly demonstrated that there is a reversible water binding step

  基于乙二胺骨架的N 4配体的手性生物启发铁络合物，在使用过氧化氢（最高87％ee）或过氧乙酸作为氧化剂分别对α，β-不饱和酮进行不对称环氧化时，首次显示出显着的对映选择性。。值得注意的是，用H 2 18 O进行同位素标记强烈表明，在生成重要中间体之前，存在可逆的水结合步骤。此外，复杂的[L 2的Fe（III）2（μ-O）（μ-CH 3 CO 2）] 3+HR-MS鉴定出通常源自LFe（IV）O物种的衰变或许多铁配合物的热力学阱。此外，提出了可能的机理，LFe（V）O可能是催化体系中的主要活性中间体。