5-(benzyloxymethyl)-(3-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)-isoxazole | 1426385-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxymethyl)-(3-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)-isoxazole
• 英文别名: [3-Chloro-2-[5-(phenylmethoxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]pyrrol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane；[3-chloro-2-[5-(phenylmethoxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]pyrrol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1426385-33-2
• 化学式: C₂₄H₃₃ClN₂O₂Si
• 分子量: 445.077
• InChiKey: PVKQMQADQZTVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)-(3-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)-isoxazole 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-(benzyloxymethyl)-3-(3-chloro-1H-pyrrol-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过中间体异恶唑基吡咯取代 2,2'-联吡咯和吡咯基呋喃

  摘要：

  我们描述了(+)-roseophilin的 3-氯-(4'-甲氧基)-2,2'-吡咯基呋喃片段 ( 3 ) 的新合成。该路线利用异恶唑基吡咯中间体，其中异恶唑环用作 β-二酮等价物和钯催化氯化所连接的吡咯的导向基团。随后 N-O 键的还原和酸促进的环化分五步提供了玫瑰亲和素片段3b，总产率为 19%。该策略扩展到 3-氯-(4'-烷氧基)-2,2'-吡咯基呋喃 ( 16a - c ) 和 4-烷氧基-2,2'-联吡咯 ( 20a - c ) 的合成块以合成具有生物活性的 prodiginine 天然产物及其同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.034
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 5-(benzyloxymethyl)-(3-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过中间体异恶唑基吡咯取代 2,2'-联吡咯和吡咯基呋喃

  摘要：

  我们描述了(+)-roseophilin的 3-氯-(4'-甲氧基)-2,2'-吡咯基呋喃片段 ( 3 ) 的新合成。该路线利用异恶唑基吡咯中间体，其中异恶唑环用作 β-二酮等价物和钯催化氯化所连接的吡咯的导向基团。随后 N-O 键的还原和酸促进的环化分五步提供了玫瑰亲和素片段3b，总产率为 19%。该策略扩展到 3-氯-(4'-烷氧基)-2,2'-吡咯基呋喃 ( 16a - c ) 和 4-烷氧基-2,2'-联吡咯 ( 20a - c ) 的合成块以合成具有生物活性的 prodiginine 天然产物及其同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.034

文献信息

• Modular Access to Complex Prodiginines: Total Synthesis of (+)-Roseophilin via its 2-Azafulvene Prototropisomer
  作者：James H. Frederich、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/ja400473v

  日期：2013.3.13

  Ansa-bridged, prodiginines are bioactive pigments produced by bacteria. Certain of these structures are reported to be antagonists of protein protein interactions involved in apoptosis. We describe a new entry to alkaloids of this type, demonstrated with a concise asymmetric synthesis of (+)-roseophilin (3). Our route constructs the pyrrolophane motif via phosphoryl transfer-terminated macroaldolization and passes through a previously unexplored prototropic form of the natural product.