3-(4-fluorophenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one | 98991-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；4-fluoro-4'-methylchalcone；3-(4-fluorophenyl)-1-p-tolyl-propenone；3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one；(2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 98991-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: LUUPODNGYDYQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 C₂₈H₃₄F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(4-methylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂催化多取代酮的高对映选择性环氧化

  摘要：

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201200992
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙酰乙酸叔丁酯 、 copper diacetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu/TEMPO 催化脱氢 1,3-偶极环加成反应合成潜在抗糖尿病药物螺吲哚

  摘要：

  通过 Cu-TEMPO 催化烷基化酮脱氢，依次合成了一系列螺-[二氢吲哚-3,3'-吡咯嗪/吡咯烷]-2-酮，4、5 和 6，1随后是1,3-通过靛红， 2和L-脯氨酸/肌氨酸， 3的脱羧缩合，实现偶氮甲碱叶立德的偶极环加成，具有高区域选择性和产率。进行了详细的机理研究以确定反应中间体，结果表明该反应是通过脱氢环加成进行的。此外，合成衍生物的区域和立体化学通过二维核磁共振波谱研究得到了证实。通过分子对接、体外抗氧化和抗糖尿病活性进一步探索了合成的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ra01553a

文献信息

• NIS-Induced Enone Difunctionalization for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i> ]furan-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wen-Hui Ge、You-Quan Zhu、Hua-You Hu、Hui Fan、Yan-Hui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601291

  日期：2017.1.18

  3-b]furan-4,9-diones has been developed by N-iodosuccinimide (NIS)-induced enone difunctionalization with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. This reaction involved sequential Michael addition, intramolecular oxidative cyclization and dehydrogenative aromatization to form new C–C and C–O bonds at the α and β positions of the enones. Various enones survived under the reaction conditions and the corresponding products

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。
• Cellulosic CuI Nanoparticles as a Heterogeneous, Recyclable Catalyst for the Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors in Aqueous Media
  作者：Lijie Zhou、Biao Han、Yaoyao Zhang、Bojie Li、Liansheng Wang、Jianying Wang、Xianbao Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1007/s10562-021-03571-2

  日期：2021.11

  perform as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of useful organoboron compounds. Desired β-borylation products were all obtained in good to excellent yields under mild conditions. This catalyst could be recovered easily and still work effectively in six runs. Notably, asymmetric synthesis of organoboron compounds was accomplished by applying a chiral phosphine ligand. This newly developed

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。
• Synthesis, spectral investigation and biological interphase of drug-based cytotoxic square pyramidal coordination compounds
  作者：Mohan N. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Promise A. Dosi、Narasimhacharya V. R. L. Amaravady、Hetal V. Movaliya

  DOI：10.1002/aoc.2841

  日期：2012.5

  in terms of minimum inhibitory concentration. Superoxide dismutase mimic studies were performed using the NADH/PMS/NBT system. The brine shrimp bioassay was also carried out to study the in vitro cytotoxic properties of the synthesized metal complexes. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们已经合成了联吡啶衍生物[Cu（CFL）（A n）Cl] .2H 2 O（其中CFL =环丙沙星和A =联吡啶，例如A 1  = 4-（4-氟苯基）-6- p）基于环丙沙星的金属配合物-tolyl-2,2'-联吡啶，A 6  = 4-（4-（苄氧基）苯基）-6-（4-溴苯基）-2,2'-联吡啶等）。配体和配合物的特征在于分析（C，H，N元素分析，TGA和磁测量）和光谱法（1 H和13C NMR，FT-IR，快速原子轰击质量和反射光谱）。通过筛选鲱鱼精DNA上的DNA相互作用活性来评估产品，研究表明DNA结合的插入模式。根据最小抑制浓度确定抗微生物活性。超氧化物歧化酶模拟研究是使用NADH / PMS / NBT系统进行的。还进行了盐水虾生物测定，以研究合成金属配合物的体外细胞毒性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione synthesis <i>via</i> palladium-catalyzed reverse hydrogenolysis
  作者：Jimei Li、Jie Zhang、Mingfei Li、Chenyang Zhang、Yongkun Yuan、Renhua Liu

  DOI：10.1039/c8cc09369e

  日期：——

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with olefins to produce naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones and hydrogen (H2). The reaction is catalyzed by commercially available Pd/C without oxidants and hydrogen acceptors, thereby providing an intrinsically waste-free approach for the synthesis of functionalized and potentially biologically relevant naphtha[2,3-b]furan-4,9-diones.

  已经开发了一种反向氢解工艺，用于将2-羟基-1,4-萘醌与烯烃进行两点偶联，以生产石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮和氢（H 2）。该反应由市售的Pd / C催化，不含氧化剂和氢受体，从而为合成功能化的和潜在生物学相关的石脑油[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮提供了一种本质上无浪费的方法。
• Antimycobacterial and Anti-Inflammatory Activities of Substituted Chalcones Focusing on an Anti-Tuberculosis Dual Treatment Approach
  作者：Thatiana Ventura、Sanderson Calixto、Bárbara Abrahim-Vieira、Alessandra Souza、Marcos Mello、Carlos Rodrigues、Leandro Miranda、Rodrigo de Souza、Ivana Leal、Elena Lasunskaia、Michelle Muzitano

  DOI：10.3390/molecules20058072

  日期：——

  isolate as well. In silico analysis of ADMET properties showed that the evaluated chalcones displayed satisfactory pharmacokinetic parameters. In conclusion, the obtained data demonstrate that at least two of the studied chalcones, compounds 4 and 5, are promising antimycobacterial and anti-inflammatory agents, especially focusing on an anti-tuberculosis dual treatment approach.

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物