(1R,5S)-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one | 114761-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S)-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• CAS: 114761-96-5
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: GBGUHVWSHULMEC-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (1R,5S)-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(+)-(1R,4S)-(4-hydroxymethylcyclobut-2-enyl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的环丁烷和环丁烯二醇的制备

  摘要：

  环丁烯（+）- 9，（+）- 12，（+）- 13，（+）- 15和环丁烷（+）- 19，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 25二醇以高对映体过量的形式从单乙酸酯（-）- 23或（+）- 16获得。获得（+）- 22和（+）- 25的另一种方法涉及拆分环丁烷1,2-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.018
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-cyclobutenyl]methyl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,5S)-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的环丁烷和环丁烯二醇的制备

  摘要：

  环丁烯（+）- 9，（+）- 12，（+）- 13，（+）- 15和环丁烷（+）- 19，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 25二醇以高对映体过量的形式从单乙酸酯（-）- 23或（+）- 16获得。获得（+）- 22和（+）- 25的另一种方法涉及拆分环丁烷1,2-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.018

文献信息

• The preparation and electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: Stereocontrolled approaches to substituted conjugated dienes and trienes
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace、Christopher J. Wallis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00039-7

  日期：1996.3

  Thermal electrocyclic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alkadienals exclusively, and the process is exploited in transforming cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 1 into a variety of naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates. Desymmetrisation of 1 with Pseudomonas fluorescens lipase gives access to both enantiomers of 3-oxabicyclo[3

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。
• Total Synthesis and Bioactivity of Resolvin E2
  作者：Seiji Ogawa、Daisuke Urabe、Yoshiyuki Yokokura、Hiroyuki Arai、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol901350g

  日期：2009.8.20

  Resolvin E2 is a potent anti-inflammatory compound, derived from eicosapentaenoic acid. The efficient total synthesis of resolvin E2 by taking advantage of its intrinsic pseudoenantiomeric substructures is reported. The synthetic resolvin E2 proved to be biologically active in blocking neutrophil Infiltration and reducing proinflammatory cytokines in the acute peritonitis model.
• Preparation of highly enantiomerically enriched cyclobutane and cyclobutene diols
  作者：Christophe Pichon、Christian Alexandre、François Huet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.018

  日期：2004.4

  Cyclobutene (+)-9, (+)-12, (+)-13, (+)-15, and cyclobutane (+)-19, (+)-22, (+)-23, (+)-25 diols were obtained in high enantiomeric excesses from monoacetates (−)-23 or (+)-16. An alternative method for obtaining (+)-22 and (+)-25 involved the resolution of cyclobutane 1,2-dicarboxylic acid.

  环丁烯（+）- 9，（+）- 12，（+）- 13，（+）- 15和环丁烷（+）- 19，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 25二醇以高对映体过量的形式从单乙酸酯（-）- 23或（+）- 16获得。获得（+）- 22和（+）- 25的另一种方法涉及拆分环丁烷1,2-二羧酸。